Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап. 

Рекомендация «Письмовника» основана на вышедшем в 2011 г. словаре Лопатина В. В., Нечаевой И. В. и Чельцовой Л. К. «Прописная или строчная? Орфографический словарь», в котором было впервые кодифицировано название такого типа («Грамота.ру»). Ответ на вопрос № 237746 был дан до публикации словаря.

Кириллические переводы заключаются в кавычки, латинские источники пишутся без кавычек: Аnima sana in corpore sano, что значит «в здоровом теле — здоровый дух». С транскрипцией нужен пример.

В соответствии с транскрипцией, предлагаемой англоязычной Википедией, корректно такое написание по-русски: Амир Хан. В русской Википедии этот актер представлен в написании Аамир Кхан (такое написание представляет собой транслитерацию, то есть "побуквенный перевод"). Последний вариант (транслитерация) в русском Интернете доминирует.

Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем.  Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.