Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

В предложении Как связать шапку и почему нужно носить шарф запятая не ставится.