Ответы справочной службы
В значении 'историческая эпоха' Средневековье пишется с прописной (большой) буквы, в значении 'устарелые обычаи, отсталый уровень' корректно написание со строчной (маленькой) буквы. Ср.: Древний мир (как эпоха) пишется с прописной буквы.
Справочники
Клин клином вышибать – уничтожать результаты каких-либо действий или какое-либо состояние теми же средствами, которыми они были вызваны. Пословицу связывают с колкой дров, при которой поленья раскалывают, забивая клин в сделанную топором щель. Если клин застрянет в древесине, не расколов ее, то выбить его (а вместе с этим и расколоть полено) можно лишь вторым, более толстым клином. Это бытовое наблюдение, как и рожденная на его основе пословица, уходит в глубокую древность.
...Клин клином вышибать – уничтожать результаты...
...Клин клином вышибать...