В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Существительное кулёк 'небольшой мешок' — уменьшительная форма от куль 'большой мешок из рогожи; устар. старая торговая мера сыпучих тел (около 9 пудов)', которое считают заимствованием польского kul, восходящего, в свою очередь, к латинскому culleus 'мешок из кожи'. «Словарь русских народных говоров» приводит несколько значений распространенного в диалектах слова кулёк:

1. Кулёк, л ь к а, м. 1. Рыболовная снасть, сачок. Дмитряш. Ворон., 1952; 2. Мотня рыболовной сети. Мотня, кулек в середине [бредня]. Ряз. 1960–1963; 3. Колпак. Ряз., 1898. || Высокая остроконечная шапка или капюшон. Плащ надел с кульком. Ряз., 1960–1963; 4. Женская прическа — узел из волос. Дон., 1929. Кулёк весь растрепался. Роман. Рост.; 5. Острый угол, который образуется в платке при повязывании его особым способом или в поневе при подтыкании ее сзади. Pр. Десна, Ока, 1927. Надо кулек сделать, а то повойник не видно. Паневу подтыкали вот так-то вот, а там кулек. Ряз. * Под к у л ё к. О способе подтыкания поневы или повязывания платка так, чтобы получался угол. Перво был тах-та вот платок, под молодочку, а потом уж под кулек. Ряз., 1960–1963. * К у л ь к о м, в знач. нареч. С поднятым передним полотнищем (поневы). Ряз., 1929.

2. Кулёк, л ь к а, м. Связка прутьев, хвороста. Два кулька сожгла, и печка холодная. Йонав. Лит. ССР, 1960.

3. Кулёк, л ь к а, м. Детская игра, при которой с силой выбивают палкой шар из круга. Это в кулек мы играем, или еще шаровка, шар укатится, все бегут. Кыштов. Новосиб., 1965.

4. Кулёк, л ь к а, м. Уменыш. к куль 'котомка с продетой в верхней части веревкой или шнурком'. Вят., 1903.

В современном разговорном языке слово кулёк во многих регионах употребляется в качестве сокращенного наименования Института культуры (учился в кульке), а также синонима слова пакет.

Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:

Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.

Приведем два примера из художественной литературы:

Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);

Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).

Возможно согласование в женском роде - как слова толстовка, кофта и др.

Возможны варианты, например: Все как один — в капюшонах, скрывающих личность, и в масках, позволяющих в случае чего спокойно дышать под водой.