Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Согласно «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова в слове пренебрегать в современном русском языке приставка пре- не выделяется, слово состоит из корня пренебрег-  и суффиксов -а- и -ть. Таким образом, две первые гласные е попадают в категорию непроверяемых. Однако история слова показывает нам, почему в нем пишутся гласные е.

Слово пренебрегать исторически образовано из приставок пре- и не-, а также корня -бере- (беречь, бережливый). В современном русском языке смысловая связь слова пренебрегать со словами беречь, бережливый оказалась утраченой. Слово оторвалось от своих корней и зажило собственной жизнью, оно перестало восприниматься носителями русского языка как однокоренное со словами, которые содержат корень -бере-. Поэтому произошло и переосмысление его структуры. Однако орфография сохраняет для нас связь с прошлым этого слова.