Нормам современного русского языка такое употребление не соответствует.

Постановка тире вполне разумна: Пять раз — и снова.

Оба варианта корректны.

При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с», сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

Обстоятельственное сочетание в случае с подсудимой в начале предложения не требует обособления. Для постановки тире между частями бессоюзного сложного предложения нет оснований: во второй части нет указания на быструю смену событий (крайний срок был 10 июня 2022 года — это не событие, не действие, а констатация факта), в ней не выражено противопоставление по отношению к содержанию первой части, она не содержит следствие, результат, вывод из того, о чем говорится в первой части, и т. д. Наиболее уместный знак здесь запятая: В случае с подсудимой крайний срок был 10 июня 2022 года, в тот же день был заключен социальный контракт.

Вы правы в том, что исходно это слово, конечно, является причастием. Но причастия, как мы знаем, могут переходить в прилагательные. При этом в их значении утрачивается связь с идеей процесса, а вместе с нею и способность управлять агентивным дополнением и другими распространителями, которые актуализируют идею процесса. Когда мы восклицаем Какие воспитанные дети!, нам не приходит в голову распространить воспитанные агентивным дополнением, это звучало бы странно: *Какие воспитанные няней дети! Зато причастие, перешедшее в прилагательное, приобретает способность присоединять обстоятельство степени: Это очень воспитанные дети. Как известно, это признак качественных прилагательных, причастие к этому неспособно.

Вывод: нужно смотреть не на абстрактные примеры, а на конкретное предложение. Если в нем при слове воспитанный возможна вставка агентивного дополнения или других компонентов, актуализирующих идею процесса (например: Воспитанный в суровой, даже спартанской обстановке, наш герой не боится трудностей), то перед нами причастие. Вставка обстоятельства степени типа очень, весьма и т. п. при этом невозможна. И наоборот: если такое обстоятельство возможно, то невозможно агентивное дополнение, указание на условия процесса воспитания и т. п. Тогда перед нами прилагательное.