Рекомендуем от критерия «правильнее» перейти к критерию «точнее». В современной речи наблюдается варьирование предлогов в и на при употреблении с наименованиями медийных интернет-ресурсов разного типа. При выборе роль может играть то, каким представляется интернет-ресурс в его самом общем, категориальном виде, например как объемное пространство, в котором что-либо находится, происходит и в которое можно войти. Выбор предлога на может определяться представлением о том, что интернет-ресурс подобен платформе, площадке, на которой что-либо происходит, и в этом случае актуальна ассоциация с какой-либо поверхностью. Что касается предложений, в которых отсутствует родовое слово (сервис), то выбор предлога здесь уже предопределен: он такой же, как в полной фразе.

Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации. 

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).

Эти буквы так называются, потому что выполняют в русском языке разделительную функцию. У твердого знака эта функция – единственная (после отмены этой буквы на конце слов в 1917–18), у мягкого знака – одна из трех. В чём состоит эта разделительная функция? Твердый знак указывает, что после согласного йотированная гласная буква обозначает не мягкость согласного, а два звука: я – [йа], е – [йэ], ё – [йо], ю – [йу]: объять, съезд, съёмка.  Мягкий знак выполняет аналогичную разделительную функцию перед я, ю, е, ё, и внутри слова не после приставки (вьюга, соловьиный) и в некоторых иноязычных словах перед о: (бульон, компаньон). Итак, разделительный знак – сигнал читать следующую букву как «й + гласный».

Кроме разделительной функции, мягкий знак выполняет еще одну важную работу: он служит для обозначения самостоятельной мягкости парного согласного на конце слова и в середине слова перед согласным: конь, банька. Наконец, после непарного по твердости/мягкости согласного мягкий знак пишется по традиции в определенных грамматических формах, не неся никакой фонетической нагрузки (ср.: ключ – ночь).

Добавим, что лингвисты не раз отмечали: наличие в русском письме двух разделительных знаков основано только на традиции (см., например: Еськова Н. А. О разделительных знаках // О современной русской орфографии / Отв. ред. В. В. Виноградов. М.: Наука, 1964), такую избыточность невозможно объяснить, исходя из системы современного русского языка. Не раз выдвигалось предложение избавиться от двух разделительных знаков и оставить либо только ъ (т. е. писать съезд и въюга), либо только ь (т. е. писать сьезд и вьюга). Второе предложение звучало гораздо чаще. Принять его мешает именно то обстоятельство, что буква ь используется в совершенно разных функциях. Она указывает на мягкость согласного, и при употреблении ее в роли разделительного знака у нас возникает неизбежная графическая иллюзия, что разделительный ь одновременно смягчает. В таких случаях, как сверхьестественный, подьем, трансьевропейский эта графическая ассоциация с обозначением мягкости была бы особенно нежелательна. Поэтому пока в русском письме остаются два разделительных знака.