Принято говорить о разделении, когда речь идет о частях сложного предожения или однородных членах предложения. Выделяются обособленные члены предложения, а также вводные слова и конструкции, обращения. Разделяет один знак препинания, выделяют — два, они ставятся с обеих сторон выделяемой конструкции.

Причастный оборот, стоящий после определяемого слова, выделяется по правилу, вне зависимости от Вашей интонации. Постановка пунктуационных знаков внутри предложения не всегда напрямую связана с интонацией.

Выражение на мой вкус в приведенном Вами предложении является вводным. Рекомендуем Вам ознакомиться с материалом о вводных конструкциях.

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Вы правильно оформили предложения. Вводные слова, стоящие в начале обособленного оборота, не отделяются от этого оборота знаками препинания.

По общему правилу вводные слова не отделяются от союзов, стоящих в начале предложения, однако в параграфе 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя отмечается, что иногда, например при интонационном выделении вводного сочетания, запятая ставится: Но, к великой моей досаде, Швабрин… решительно объявил, что песня моя нехороша (П.). В Вашем случае постановка запятой уместна, потому что сочинительный союз или не образует единства с вводным сочетанием по крайней мере (сравним цельные единицы типа и действительно, но так или иначе и т. п.).

Вводные слова обычно не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения, однако в данном случае союз но и вводное сочетание может быть не обнаруживают тесной связи, вполне возможно изъятие или перестановка вводного сочетания, например: Но стоит, может быть (о вариативной пунктуации в подобных случаях см. параграф 25.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Исходя из этого, рекомендуем вариант: Но, может быть, стоит. 

Слова казалось бы и конечно относятся к группе вводных слов, выражающих «оценку говорящим степени достоверности сообщаемого — уверенность, предположение, возможность, неуверенность и т. д.» (формулировка из параграфа 25.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Оценка чего-либо — часть отношения к чему-либо, поэтому характеристика слов казалось бы и конечно как выражающих «отношение говорящего к высказыванию» не ошибочна. Вместе с тем она неточна, поскольку «отношение говорящего к высказыванию» может выражаться вводными словами, указывающими не только на достоверность сообщаемого, но и на эмоции (к сожалению), способ выражения мысли (иными словами) и т. д. 

Вы привели отличный пример того, что вводное слово не определяется только по критерию «слово можно убрать из предложения без существенной потери смысла». Этот критерий работает не всегда: с одной стороны, из предложения могут быть убраны без существенной потери смысла некоторые обстоятельства, но это не повод считать их вводными словами (вводными сочетаниями); с другой стороны, некоторые вводные слова и сочетания в значительной степени формируют смысл предложения, так что убрать их затруднительно. Специфика вводных слов состоит в их семантике: они вносят в предложение субъективные значения, исходящие от автора или (реже) от другого лица. Так, слово возможно указывает на степень достоверности сообщения, факта; с его помощью автор сигнализирует, что высказывает предположение, а не утверждает что-либо уверенно. Это одно из типичных значений вводных слов и сочетаний. Список таких значений приведен в справочниках, например в примечании к параграфу 91 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Именно так и следует оформлять подобные конструкции: на месте пропуска слова стороны во вводном сочетании ставится тире. См. параграф 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Здесь слово возможно не вводное по формальной причине: оно связано с остальной частью предложения грамматически — с помощью союза что. Вводные слова и сочетания грамматически не связаны с какими-либо частями или членами предложения.