В этой конструкции повторяющийся сочинительный союз то ли соединяет однородные придаточные части сложноподчиненного предложения с союзом чтобы (главная часть — она надела капюшон). В подобных случаях запятая между сочинительным и подчинительным союзом (союзным словом) не ставится: ...она надела капюшон. То ли чтобы укрыться от дождя, то ли чтобы скрыть улыбку. Сравним пример из пункта 5 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Глубокой осенью, собравшись вокруг костра, мы с удовольствием вспоминали, как недавно в этих местах мы собирали грибы и ягоды, и как приезжали к нам в гости друзья из города, и как всем было весело и беззаботно.

Если Енот – собственное имя («фамилие такое») персонажа женского пола, тогда согласование должно быть по женскому роду: Енот проснулась и потянулась; Доброе утро, Енот! Ты выспалась? Такое согласование – единственный способ показать читателю, что речь идет о персонаже женского пола.

Такая модель образования новых слов сегодня очень продуктивна, и ошибки здесь нет. Однако традиционны сочетания с примыканием и управлением: литература по эсперанто, движение эсперанто и т. д.

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

Очень интересное наблюдение. Как писал сам Маяковский, можно узнать только из его автографа. Текстологи и редакторы во второй половине ХХ в., вероятно, ориентировались на следующее правило: если предшествующее однословное приложение может быть по значению приравнено к определению-прилагательному, то такое сочетание следует писать без дефиса (ср.: красавец мужчина, старик сторож). При этом приложения в постпозиции должны присоединяться к определяемому слову посредством дефиса: сторож-старик. 

Однако в практике письма сочетания типа старик сторож устойчиво писались и с дефисом, и раздельно (ваше наблюдение тому подтверждение). Поэтому при подготовке полного академического справочника 2006 г. «Правила русской орфографии и пунктуации» правило было изменено: сочетания с однословными приложениями, предшествующими определяемому слову, было рекомендовано писать через дефис, напр.: старик-отец, красавица-дочка, умница-сын, герой-лётчик, мудрец-писатель, проказница-мартышка, самодурка-мачеха, трудяга-следователь, профан-редактор, пройдоха-управляющий. 

Тоннель и туннель – равноправные орфографические варианты (т. е. это не разные слова, а разные варианты написания одного слова). В любом контексте возможно употребление любого из этих вариантов.

Наличие орфографических вариантов связано с историей слова: оно пришло к нам из английского языка, в котором словом tunnel был назван проход под Темзой, построенный французским инженером Брюнелем. В свою очередь английское tunnel, которое буквально означало 'дымоходная труба', восходит к французскому tonnelle – уменьш. от tonne 'бочка' (отсюда же, кстати, и слово тонна). В XVI веке слово tonnelle уже встречается во французских текстах в значении 'труба' (в частности, 'подземная труба'), развившимся, по-видимому, из значения 'бочка (лежащая на боку) без дна'.

В русском языке слово туннель (тоннель)  известно с середины XIX века, при этом различное написание уже тогда фиксировалось словарями.

Трудно дать единственный общий совет. Каждый такой случай нужно разбирать отдельно. Например, в названии "полимедэл" использование Э оборотного вполне уместно, если это слово образовано способом аббревиации и в его состав входит компонент ЭЛ - электризованный.

Что же касается слова стендовер, то вряд ли можно считать в данном случае написание с Э правильным, поскольку в русском языке давно существует существительное стенд, а также слова стендовый, стендист, которые пишутся с Е.

Должны заметить, что составителям орфографических справочников часто приходится мирить орфографическую теорию и во многом стихийно складывающуся практику письма, отсюда и те непоследовательности, на которые Вы указываете. Вопрос об употреблении Е или Э на месте звука [e] перед твердой согласной - один из самых сложных в этом отношении вопросов современной русской орфографии.

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

В приведенных примерах следует использовать существительные в форме множественного числа.

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа:

1) если существительное не употребляется в форме множественного числа;

2) если существительное во множественном числе имеет иное значение, чем в единственном;

3) если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы;

4) если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например, в сочетаниях терминологического характера;

5) часто, если определения выражены порядковыми числительными или местоименными прилагательными.

Имя существительное ставится в форме множественного числа:

1) если подчеркивается наличие нескольких предметов;

2) если имеется предшествующее определение в форме множественного числа;

3) если определяемое существительное стоит впереди определений.

Подробнее читайте в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя.

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами.