В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

1. В этом случае далеко не факт, что сцена показана с точки зрения следователя — скорее, с точки зрения некоего стороннего наблюдателя, — а потому возможность подстановки слов и видит, что сомнительна. Сравним примеры из справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, в которых субъект восприятия вычисляется однозначно: Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь (П.), Обломов оглянулся: перед ним наяву… стоял настоящий, действительный Штольц (Гонч.) и т. д. Тире вполне уместно, поскольку между частями бессоюзного сложного предложения присоединительные отношения, вторая часть содержит дополнительное сообщение к первой — к тому фрагменту, где говорится о преступниках, о чем свидетельствует местоименная замена: преступники — их.

2. В этом случае отношения тоже присоединительные, о чем говорит местоимение (об) этом, так что вместо двоеточия нужно поставить тире.

Запятая не нужна.

В обоих случаях уместны точка или точка с запятой.

В целях единообразия уместно использовать кавычки во всех случаях: Каждое блюдо посетитель может оценить по пятибалльной шкале: «отлично», «хорошо», «не знаю», «не очень» или «плохо».

Точка ставится после закрывающих кавычек.

Спасибо за комментарий. "Справочное бюро" - оперативная служба, поэтому в архиве возможны некоторые противоречия.

См. «Горячую десятку вопросов».

Если мы поставим дефис, получится, что Шаумяна-Рашпилевская – это современное название улицы. Пожалуй, чтобы выразить нужный смысл, лучше всего использовать скобки: на улице Шаумяна (Рашпилевской) или на улице Рашпилевской (Шаумяна) – в зависимости от того, какое название (старое или новое) надо подчеркнуть.