Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

Справочные пособия (см.: А. Э. Мильчин, Л. К. Чельцова. Справочник издателя и автора) рекомендуют заключать внутритекстовые авторские и издательские примечания к цитатам в круглые скобки с указанием, кому принадлежит примечание. И лишь расшифровка местоимений, когда читателю ясно, что это не часть цитаты, а примечание цитирующего и потому авторскую принадлежность указывать нет необходимости, помещается в квадратных скобках. Таким образом, корректное оформление: Условия порабощенной России куда более благоприятны (чем на Западе. – Ред.) и более способны породить духовное начало. Вы говорили, что, возможно, расстанетесь с женой, возможно, он [сын] вырастет неправославным.

Оформление внутритекстовых примечаний к цитатам аналогично оформлению вводных словосочетаний в круглых скобках: выделяемые скобками, они не нуждаются в выделении запятыми.

По основному правилу верно: Отец был летчик, а сын избрал ученую карьеру. Коллеги успели вовремя, а мне не хватило лишь десяти минут.

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а). В приведенных примерах, на наш взгляд, лучше ставить запятые.

Такого правила в справочниках по пунктуации нет. При этом вопрос вполне закономерен, потому что тире между частями сложноподчиненного предложения придает ему особую цельность. В связи с этим логично считать, что подчинительный союз так что присоединяет целое сложноподчиненное предложение если вы согласны — присоединяйтесь. Сравним пример с сочинительным союзом и, присоединяющим целое сложноподчиненное предложение (между частями которого, кстати сказать, вполне уместно поставить тире вместо запятой): Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Параграф 36.3).

Само по себе это выражение не требует постановки знаков препинания. Оно обособляется, только если этого требует строй предложения.

Верны оба варианта склонения: (нет) городишка и городишки, (скучаю по) городишку и городишке, (горжусь) городишком и городишкой.

Назвать подобную конструкцию новообразованием вряд ли возможно, она употреблялась и раньше. Примеры из художественной литературы подтверждают это: «Вы что, оглохли, онемели?» –  «Нет, – сказал Костя, – со мной все в порядке». Л. Карелин, Головокружение (1971). «Да... добрый вечер, – женщина приветливо улыбнулась, но, увидев ребячьи лица, обернувшиеся к ней, испугалась чего-то. – С ним... все в порядке? Где он, Леня?» Г. Полонский, Н. Долинина, Перевод с английского (1972). Но Вы правы в том, что употребительность этой конструкции в последнее время возросла. Однако ошибочной она не является.

Речь идет о женщине-психиатре, верно? Тогда предпочтительно: мой психиатр похожа...

Верно: решил остаться один; решил побыть одному; оставьте меня одного.