Знакомство с этим фразеологизмом лучше всего начать с басни Ивана Андреевича Крылова "Лисица и виноград":
Голодная кума Лиса залезла в сад,
В нем винограду кисти рделись.
У кумушки глаза и зубы разгорелись;
А кисти сочные как яхонты горят;
Лишь то беда, висят они высоко:
Отколь и как она к ним ни зайдет,
Хоть видит око,
Да зуб неймет.
Пробившись попусту час целой,
Пошла и говорит с досадою: "Ну, что ж!
На взгляд-то он хорош,
Да зелен - ягодки нет зрелой:
Тотчас оскомину набьешь".
Однако Вы правы, ё в данном случае не входит в состав корня. Д. Э. Розенталь так формулирует правило о написании о, ё в суффиксах прилагательных после шипящих: После шипящих под ударением пишется о, в соответствии с произношением в суффиксах имён прилагательных: -ов- (ежовый, чесучовый), -он (смешон). Как мы видим, суффикс -ёл- в этот список не входит.
Это фраза из известного анекдота о Штирлице, ее употребление возможно в различных контекстах в разных значениях, в том числе для обозначения «секрета», который всем известен, для перехода к фразе с нецензурным словом, для намека на этот широко известный анекдот и в других целях. А вот сам анекдот:
В три часа ночи Борман просыпается от стука в дверь. Он, злой и сонный, идет открывать. Видит: на пороге стоит человек в телогрейке, заячьем треухе с красной звездой.
– Слоны идут на север, – сказал человек.
– Слоны идут на ... – со злостью ответил Борман, – а Штирлиц живет этажом выше.
Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.
Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).
Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - (группа родственных индейских племен в Центр. Америке)), тартуский, раквереский, чарджоуский.
Морф -еск- (фонемат. |a1с2к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).
Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов1с2к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.
См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.
Слово библиотекарист не зафиксировано нормативными словарями современного русского литературного языка и не встречается вне контекста наименования недавно переведенного на русский язык романа Патрика де Витта. Можем предполжить, что такое наименование было выбрано затем, чтобы не возникало путаницы с романом Михаила Елизарова "Библиотекарь" (2012). При этом стоит отметить, что существительное библиотекарист отнюдь не противоречит тенденциям в развитии языка: суффикс -ист под ударением при добавлении к основе существительного образует существительное со значением «тот, кто связан с указанной в основе деятельностью, профессией, орудием или материалом труда» ◆ футбол → футболист, футболистка ◆ трактор → тракторист, трактористка ◆ филателия → филателист, филателистка и т. п.
Слово конечно в этом предложении является вводным. Вообще, случаи, когда оно не вводное, редки. Так, в параграфе 96 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина приведен единственный пример: Вы конечно же прочитаете эту книгу («обязательно», значение усиления). В «Справочнике по пунктуации» отмечается: «При употреблении в ответной реплике, произносимой тоном уверенности, убежденности, слово «конечно» может не обособляться: «Это правда?» – «Конечно правда!» Как видим, слово конечно бывает невводным, когда оно несет на себе фразовое ударение в высказываниях, произносимых тоном подчеркнутой уверенности, убеждености.
В параграфе 115 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, «если придаточная часть, благодаря союзам и, или, включается в ряд однородных членов: Во время работы и когда вышел фильм, я не очень-то разобрался в нем (газ.); И вспомнил незабвенный «Фрегат «Палладу» и как Григорович вкатился в Париж лет восемьдесят назад! (Булг.); Ему вдруг захотелось тепла и чтоб зима тоже была теплая (Ард.); Приезжай через неделю или когда тебе захочется». Как видим, по этому правилу запятая не нужна.
Слова доблесть и лесть не являются этимологически родственными. Доблесть заимствовано из старославянского языка, в котором оно восходит к добль ''благородный, сильный, храбрый', того же корня, что добрый.
В любом случае при таком употреблении возникает двусмысленность (Вы сами об этом говорите). "Можно" и "нельзя употреблять" - здесь не совсем правильные слова. Если Вы заботитесь о читателе, то Вы постараетесь сделать прочтение текста боле или менее однозначным.