Н. С. Валгина в пособии «Современный русский язык: Синтаксис» пишет: В разряде противительных особую группу составляют сложносочиненные предложения с союзами альтернативными: а то, а не то, не то. Такие предложения передают значение особого противопоставления – с оттенком условности... Альтернативные союзы свойственны речи разговорной, они передают значения, близкие значениям слов иначе, в противном случае, которые часто и сопровождают данные союзы или даже самостоятельно используются в качестве связующих элементов сложного предложения.

Согласованное определение – это определение, связанное с определяемым существительным по способу согласования (когда зависимое слово принимает форму того же рода, числа и падежа, что и главное). Согласованное определение выражается прилагательными, причастиями, местоименными прилагательными и порядковыми числительными, например: зеленый чай, бегущий человек, моему папе, пятая колонна. Несогласованное определение – это определение, связанное с поясняемым словом по способу управления или примыкания, выражается существительными в косвенных падежах, наречиями и др. частями речи: улицы города, бумага в клеточку, обещание прийти. Распространенное определение – это определение, имеющее при себе зависимые слова, например: бегущий за автобусом человек, обещание прийти сегодня. Обособленное определение – это определение, выделяемое знаками препинания.

Примером согласованного распространенного обособленного определения может служить  причастный оборот, выделяемый запятыми: Не жаль мне лет, растраченных напрасно (Есенин). Паду ли я, стрелой пронзенный (Пушкин). По пыльной дороге, ведущей к садам, тянулись скрипучие арбы, наполненные черным виноградом (Л. Толстой)

Слово эрудиция шире по значению, чем близкие по тематике слова познания и кругозор. Типичные сочетания с глаголом, такие как обладать эрудицией, показывать эрудицию, продемонстрировать эрудицию, блеснуть эрудицией, поразить эрудицией, свидетельствуют о том, что речь идет не только о впечатляющем багаже знаний, но и о навыках интеллектуальной работы с информацией, способности своевременно и в полном виде воспроизводить ее, сопоставлять сведения и выстраивать обоснованные умозаключения. Обратимся к цитате, в которой отражена суть понятия «эрудиция». Об одном из возможных претендентов на вакантное место доцента химии в Петербургском университете сказано следующее: «...его труд, показывающий богатую эрудицию, дает возможность видеть в авторе полное знакомство с литературой, счастливую способность ясно группировать факты и, что всего важнее, уменье и настойчивость в самостоятельной работе». Строки написаны в 1866 году и принадлежат профессору Д. И. Менделееву. Итак, подведем итоги нашего обсуждения. Очевидно, что можно обогатить багаж знаний, но в случае, если речь идет и о развитии навыков работы с таким багажом, глагол обогатить оказывается не вполне точным. 

1. Как правило, толковые словари фиксируют только общеупотребительные значения слов. Вывод - либо это значение не является общеупотребительным (широкоупотребительным), либо перед нами одна из так называемых словарных лакун.

2. Корректно: победил в чем - в соревнованиях. Поправим.

В значении "вообще говоря" запятая ставится.

ВООБЩЕ, вводное слово и междометие

1. Вводное слово. То же, что «вообще говоря». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Изнутри сарай не запирался, и, вообще, все эти сараи напоминают картонные ящики. В. Короленко, Дом № 13. В руках у него был небольшой кейс-дипломат, и, вообще, всей своей прекрасной внешностью он напоминал мне где-то виденную рекламу первого национального банка Америки. Ю. Визбор, Завтрак с видом на Эльбрус. 

2. Междометие. То же, что «ну и ну, вот это да!» Обособляется или оформляется как отдельное предложение-реплика.

Ну и дела у вас тут творятся! Вообще!

! Не смешивать с употреблением в роли члена предложения (в знач. «в целом, в общем; совсем, при всех условиях»).

Инсаров не любил распространяться о собственной своей поездке на родину, но о Болгарии вообще говорил охотно со всяким. И. Тургенев, Накануне. Поручик взглянул на него растерянно и с изумлением: как это можно так спокойно сидеть на козлах, курить и вообще быть простым, беспечным, равнодушным? И. Бунин, Солнечный удар. Человеку вообще незачем сидеть на краю обрыва. А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне.

Приводим формулировки правил.

В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-,  с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.

В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.

Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).

Не ставится запятая в цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и... и, ни... ни (они соединяют слова с противопоставляемыми значениями): и день и ночь, и стар и млад, и смех и горе, и там и сям, и то и се, и туда и сюда, ни два ни полтора, ни дать ни взять, ни сват ни брат, ни взад ни вперед, ни дна ни покрышки и т. д.

Сочетание и сложны, и просты, на наш взгляд, к фразеологизированным не относится.

Видимо, Вы правы: другой пример на ум не приходит.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).