Здесь логика та же, что и с названиями, например, марок автомобилей.

Автомобиль — сущ. мужского рода, (авто)машина — женского. Из этого как будто бы следует, что можно и так, и так. Но, когда речь идет, допустим, о «Волге», пишут и говорят приехал на синей «Волге» (ж. р.), а когда о «Москвиче» — приехал на синем «Москвиче» (м. р.). Противоположные варианты исключены. Это означает, что решающую роль играет род того существительного, которое и является названием, а не род слова, обозначающего понятие. Следовательно, когда речь идет о байдарке, мужской род названия «Таймень» сохраняется.

В свою очередь — это грамматический фразеологизм. О них писали А. Баранов и Д. Добровольский в книге «Основы фразеологии». Грамматические фразеологизмы — это неоднословные выражения, которые с содержательной точки зрения характеризуются идиоматичностью значения (т. е. их план содержания не вычисляется по регулярным правилам) и которые связаны с нерегулярным выражением грамматических (в том числе модальных) смыслов и/или представляют собой сочетания различных служебных слов.

Такие фразеологизмы могут выполнять метатекстовые функции, вводить примеры и т. п. То есть роль члена предложения в данном случае — не критерий фразеологичности. Так же устроены тем не менее, по меньшей мере, чуть что, в том числе.

Из пособия Е. И. Литневской:
Если дополнение относится к переходному глаголу или к наречию, называя объект, на который направлено действие, и выражается формой винительного падежа без предлога, то такое дополнение называется прямым. Кроме формы винительного падежа без предлога слов любой именной части речи (Я уже читал эти книги), прямое дополнение может выражаться: 1) формой Р. п. без предлога в отрицательных предложениях: Я не читал этих книг; 2) формой Р. п. без предлога при переходных глаголах, совмещающих значение достижения результата с количественным значением: Пойду куплю хлеба; 3) формой Р. п. при некоторых наречиях — сказуемых безличного предложения: Мне жаль потраченного времени. Все остальные дополнения — косвенные.

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Рекомендуем от критерия «правильнее» перейти к критерию «точнее». В современной речи наблюдается варьирование предлогов в и на при употреблении с наименованиями медийных интернет-ресурсов разного типа. При выборе роль может играть то, каким представляется интернет-ресурс в его самом общем, категориальном виде, например как объемное пространство, в котором что-либо находится, происходит и в которое можно войти. Выбор предлога на может определяться представлением о том, что интернет-ресурс подобен платформе, площадке, на которой что-либо происходит, и в этом случае актуальна ассоциация с какой-либо поверхностью. Что касается предложений, в которых отсутствует родовое слово (сервис), то выбор предлога здесь уже предопределен: он такой же, как в полной фразе.

Предложения 1) Хочется Шухову спросить бригадира; 2) боязно [Шухову] перебивать его высокую думу являются безличными. В первом главный член хочется спросить реализует модель составного глагольного сказуемого с модальной связкой (модальная связка выражает, помимо обязательного грамматического значения сказуемого, отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом). Во втором главный член боязно + нулевая формальная связка + спросить реализует модель усложненного составного глагольного сказуемого (или: сложного трехчленного сказуемого). В нем боязно играет роль модального компонента (не связки, потому что не выражает грамматического значения сказуемого — именно из-за этого и появляется формальная связка, которая является нулевой в настоящем времени и ненулевой во всех остальных случаях, ср. боязно было спросить), а инфинитив — смысловой компонент сказуемого.

Прямая речь в предложении есть, но она играет роль приложения при существительном команда, поэтому двоеточие перед ней не ставится: Прозвучала команда «Кругом!» — и все повернулись. Правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения, в справочниках не сформулировано. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

План разбора

I. Часть речи. Общее значение.

II. Морфологические признаки.

1. Начальная форма (имен. падеж ед. числа муж. рода).

2. Постоянные признаки: разряд (качественное, относительное, притяжательное).

3. Непостоянные признаки: 1) у качественных: а) степень сравнения, б) краткая или полная форма; 2) у всех прилагательных: а) падеж, б) число, в) род (в ед. ч.).

III. Синтаксическая роль.

Образец разбора.

Под ним струя светлей лазури, над ним луч солнца золотой…

Светлей (струя) – им. прилаг., обозначает признак предмета, струя (какова?) светлей; н. ф. – светлый,  качеств., в сравнит. степ. ср.; сказуемое.

Золотой (луч) – им. прилаг., обозначает признак предмета, луч (какой?) золотой; н. ф. – золотой, качеств., в полн. ф., в им..п., ед. ч., муж. р.; определение.

Указанная запятая может быть поставлена, поскольку союз когда не имеет второй части. Вместе с тем в предложении можно усмотреть ситуацию, когда после противительного союза запятая не ставится, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза; в этом случае сочинительный союз присоединяет целое сложноподчиненное предложение. Сравним прмеры из параграфа 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а  когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека,  ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.); Он давно уже уехал, и  где он теперь, никто не знает.