См. 

Большой универсальный словарь русского языка

ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.

● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п.   Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью).   Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.).   Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.).   Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.).   Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л.   Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).

Надеемся, что мы верно поняли Ваш вопрос о правилах употребления буквы э в современном русском письме. Едва ли есть какие-то особенности ее употребления применительно именно к заимствованиям из японского языка. История буквы э в русском алфавите весьма непроста. Написание е после твердых согласных, парных по твердости-мягкости, в заимствованиях типа тире, модель (вместо *тирэ, *модэль) и др. (то есть написание смягчающей буквы е в заимствованных словах после парных по твердости-мягкости согласных в тех случаях, когда они обозначают твердый согласный звук) само по себе является нарушением слогового принципа графики. Для читающего это нередко становится причиной орфоэпических трудностей: как произносить — О[д'э]сса или О[дэ]сса, эс[т'э]тика или эс[тэ]тика, б[р'э]нд или б[рэ]нд?

Еще в 1930-е годы академик Л. В. Щерба замечал, что «прямо преступно не пользоваться всеми возможными в русской графике средствами для указания правильного произношения». Однако при этом возникала бы иная проблема: что делать по мере обрусевания заимствованных слов, при котором твердые согласные перед э заменяются мягкими (ведь согласный перед орфографическим е остается твердым, как правило, лишь в таких заимствованных словах, которые еще не стали общеупотребительными или сохраняют принадлежность к научному или высокому стилю речи: наши бабушки говорили му[зэ]й, наши мамы — к[рэ]м, а теперь эти слова произносятся в соответствии с написанием), — снова корректировать написание таких слов, меняя при их обрусевании э на е? Это показалось невыгодным, и правилами 1956 года было утверждено написание буквы э после твердых согласных лишь в трех нарицательных существительных (мэр, пэр, сэр), а также в именах собственных. Таким образом, написание буквы е в подобных случаях учитывает изменение произношения слова в будущем и является более практичным. Однако с конца ХХ века написание новых заимствований с буквой э проникает в печать всё чаще и чаще, поскольку это зачастую единственный способ подсказать читателю произношение таких слов. Написание с э сохраняется до тех пор, пока слово еще недостаточно хорошо освоено языком и осознается как явно иноязычное.

Конечно же, ответ о родительном падеже существительного - поверхностен, но именно такое объяснение предлагается в школьных учебниках в силу его доступности. В действительности же форма слова "девушки", совпадающая с р. п. ед. ч., является рудиментом древней системы склонения, а именно формой двойственного числа. Именно влиянием двойственного числа объясняются странности в образовании словосочетаний: два стола, но пять столов.  

Приводим более подробную справку из раздела "Письмовник" нашего портала:

Числительные два, три, четыре (а также составные числительные, оканчивающиеся на два, три, четыре, например двадцать два) в именительном падеже сочетаются с существительным в форме родительного падежа и единственного числа, например: двадцать два стола, тридцать три несчастья, пятьдесят четыре человека. Числительные пять, шесть, семь, восемь, девять и т. д. и составные числительные, оканчивающиеся на пять, шесть, семь, восемь и т. д., согласуются с существительным, стоящим в форме родительного падежа множественного числа, например: сорок восемь преступников. Однако в косвенных падежах согласование выравнивается: р. п. – двух столов, пяти столов, д. п. – двум столам, пяти столам.

Такая разница в согласовании числительных связана с историей русского языка. Названия чисел 5–9 были существительными женского рода и склонялись как, например, слово кость. Будучи существительными, эти названия управляли родительным падежом существительных, употреблявшихся, разумеется, в форме множественного числа. Отсюда такие сочетания, как пять коров, шесть столов (ср. сочетания с существительными: ножки столов, копыта коров) и т. п.

Сложнее обстояло дело с названиями чисел 2-4, которые были счетными прилагательными и согласовывались в роде, числе и падеже с существительными: три столы, четыре стены, три камене (ср.: красивые столы, высокие стены). При этом название числа 2 согласовывалось с существительными в особой форме двойственного числа (не единственного и не множественного; такая форма применялась для обозначения двух предметов): две стене, два стола, два ножа (не два столы, два ножи). К XVI веку в русском языке происходит разрушение категории двойственного числа, и формы типа два стола начинают восприниматься как родительный падеж единственного числа. Особая соотнесенность чисел 2, 3 и 4 (возможно, и грамматическая принадлежность к одному классу слов) повлияла на выравнивание форм словоизменения всех трех числовых наименований.

Интересно, что такое словоизменение является исключительно великорусской чертой, противопоставляющей русский язык другим восточнославянским. Ученые выдвигают гипотезу, что первоначально такие сочетания формировались как особенность северо-восточного диалекта.

В «Русском орфографическом словаре» это слово не зафиксировано. Поэтому мы рекомендовали написание, соответствующее правилу: пишутся через дефис прилагательные, образованные из двух или более основ слов, обозначающих равноправные понятия (мясо-колбасная продукция – это мясо и колбаса; ср. со словом мясо-молочный). 

Словарь «Слитно или раздельно?» Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой являлся результатом большой исследовательской работы авторов в области орфографии сложных слов. Ими был выявлен принцип написания, сложившийся в практике письма: слитно пишутся прилагательные, в первой части которых нет суффикса, и раздельно – прилагательные с первым компонентом, включающим в себя суффикс (ср.: глухонемой, пароводяной и авторско-правовой, уголовно-процессуальный). Этот принцип был назван авторами формально-грамматическим, и он противоречил основному действующему правилу написания сложных прилагательных, основанному на определении вида связи между компонентами, образующими прилагательное: если связь подчинительная – пишем слитно; если сочинительная – через дефис (ср. классические примеры: железнодорожный и выпукло-вогнутый). Таким образом, слова глухонемой, авторско-правовой и многие другие, уже закрепленные в словарях, были исключением из действующего правила. Исследователи пришли к выводу, что в языке сформировался закон, который должен быть последовательно проведен в практике кодификации. Именно это они и осуществили в своем словаре (который, кстати, имел подзаголовок «Опыт словаря-справочника»). Подробнее о проблемах составления словаря написано в предисловии к нему. Там же сформулированы новые правила, основанные на выявленных языковых закономерностях. 

В итоге в словаре были закреплены написания мясомолочный, мясоколбасный и некоторые другие, противоречащие действующим правилам. Заметим, что первым редактором словаря был Д. Э. Розенталь (издание 1972 г.) и словарь переиздавался много раз, в том числе с дополнениями и изменениями.

Однако новые правила, предложенные Б. З. Букчиной и Л. П. Калакуцкой, практически не вышли за пределы словаря. Д. Э. Розенталь в своих справочниках лишь в примечаниях отмечал, что некоторые из сложных прилагательных, пишущихся против основного правила через дефис, имеют в своей основе определенные суффиксы. 

Таким образом, мы имеем сейчас никем не отмененные правила, которые в языке уже не работают (см. внушительные списки исключений в любом большом справочнике по орфографии) и новый орфографический закон, который действует в практике письма, но который не закреплен правилами.

Наши рекомендации, как бы мы лично ни относились к существующему положению дел в этой области орфографии, основаны на действующих правилах и академических словарях.

См. также ответы на вопросы № 274082, 285794.

Из Вашего очень длинного и эмоционального письма, кажется, можно сделать такой вывод: Вы считаете, что лингвисты, вместо того чтобы установить простые и понятные правила, намеренно усложняют их, подстраивая под капризы классиков, из-за чего в нашем языке плодятся десятки и сотни исключений, правильно? Попробуем прокомментировать эту точку зрения.

Во-первых, русский язык действительно живой – а как без этого тезиса? Если бы мы создавали язык как искусственную конструкцию, у нас были бы единые правила произношения и написания, мы бы аккуратно распределили слова по грамматическим категориям без всяких исключений и отклонений... Но русский язык не искусственная модель, и многие странные на первый взгляд правила, многие исключения обусловлены его многовековой историей. Почему, например, мы пишем жи и ши с буквой и? Потому что когда-то звуки ж и ш были мягкими. Они давно отвердели, а написание осталось. Написание, которое можно объяснить только традицией. И такие традиционные написания характерны не только для русского, но и для других мировых языков. Недаром про тот же английский язык (который «не подстраивают под каждый пук Фицджеральда или Брэдбери») есть шутка: «пишется Манчестер, а читается Ливерпуль».

Во-вторых, нормы русского письма (особенно нормы пунктуации) как раз и складывались под пером писателей-классиков, ведь первый (и единственный) общеобязательный свод правил русского правописания появился у нас только в 1956 году. Поэтому справочники по правописанию, конечно, основываются на примерах из русской классической литературы и литературы XX века. Но с Вашим тезисом «все справочники по языку – это не своды правил, а своды наблюдений» сложно согласиться. Русская лингвистическая традиция как раз в большей степени прескриптивна, чем дескриптивна (т. е. предписывает, а не просто описывает): она обращается к понятиям «правильно» и «неправильно» гораздо чаще, чем, например, западная лингвистика.

В-третьих, лингвисты не занимаются усложнением правил – как раз наоборот. Кодификаторская работа языковедов на протяжении всего XX века была направлена на унификацию, устранение вариантов, именно благодаря ей мы сейчас имеем гораздо меньше вариантов, чем было 100 лет назад. Именно лингвисты, как правило, являются наиболее активными сторонниками внесения изменений в правила правописания  и устранения неоправданных исключений – не ради упрощения правил, а ради того, чтобы наше правописание стало еще более системным и логичным. А вот общество, как правило, активно препятствует любым попыткам изменить нормы и правила.

Эти слова обладают разным спектром значений (хотя в некоторых значениях эти слова синонимичны), что можно увидеть в словарных толкованиях.

НАТУРАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно.
1. только полн. Устар. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.);
естественный, природный. Н-ые богатства далёкого приморского края.
2. только полн. Естественного происхождения, настоящий (противоп.: искусственный). Н. мёд, шёлк, мех. Шуба из натурального каракуля.
3. Соответствующий действительности; подлинный, настоящий. Изображение в натуральную величину. Н. цвет. // Разг.
Полностью подобный чему-л. Комната - н-ое общежитие. Он так одет - н. клоун!
4. Естественный, непритворный, искренний. Н-ое сочувствие. Н. гнев, смех.
5. только полн. Производимый, получаемый, оплачиваемый натурой (4 зн.). Н-ые доходы. Н-ая оплата труда. Н. обмен. Н-ое хозяйство (экон.;
тип хозяйства, в котором продукты труда производятся для удовлетворения нужд только самих производителей). ◊ Натуральный ряд. Матем. Бесконечная последовательность 1, 2, 3, 4, 5..., состоящая из всех целых положительных чисел, расположенных в порядке их возрастания. Натуральная школа.
Первоначальное название реалистического направления в русской литературе 40-х гг. 19 в. (крупнейшим представителем этой школы был Н. В. Гоголь). < Натурально (см.). Натуральность, -и; ж. (2-4 зн.). Н. меха, мёда. Н. улыбки, смеха, сочувствия. Н. цвета.

ЕСТЕСТВЕННЫЙ, -ая, -ое; -вен и -венен, -венна, -венно.
1. только полн. Принадлежащий природе (земной поверхности, климату, животному и растительному миру и т.п.); созданный природой; природный. Е-ые богатства страны. Е-ые пастбища. Е. рубеж. Е-ая граница, преграда (о реках, горах, служащих границей). // Связанный с изучением природы и её законов. Е. факультет университета. Е-ые науки (общее название геологии, биологии и др.).
2. только полн. Обусловленный законами природы. Е-ые природные явления. Е-ая смерть.
3. только полн. Существующий от природы, прирождённый; натуральный. Здоровый е. румянец. Е. цвет лица. Е-ая застенчивость граничит у неё с робостью.
4. Обусловленный чем-л., закономерный, нормальный. Е. ход событий. Е. вывод. Его выбор естественен. Всё обусловлено естественным порядком вещей.
5. Непринуждённый, простой, обычный для кого-л. Е. поведение. Е-ая поза. Она естественна в каждом своём движении. В жизни надо быть простым и естественным. ◊ Естественная история. Устар. Общее название описательных наук о природе (ботаника, зоология, минералогия). < Естественное дело; естественным образом, в зн. вводн. словосоч. =Естественно (II зн.). Естественно (см.). Естественность, -и; ж. (3-5 зн.). Е. поведения. Е. позы. Е. речи.

Вообще говоря, этот вопрос нужно задать тому человеку, который Вам сказал (или написал), что в первом случае союзное слово, а во втором — союз. Полной взаимозаменяемости здесь нет, поскольку вариант с как не является строго литературным, но синонимия обоих вариантов бесспорна.

На самом деле, правда, всё еще сложнее. Отношение придаточной части когда я понял всё к главной части В тот день жизнь моя изменилась может быть различным. Между тем от этого отношения зависит и квалификация слова когда (или как) в качестве союза или местоимения — союзного слова.

Случай 1. День, о котором идет речь, в предшествующем контексте еще не упоминался, и придаточное служит определением к сущ. день. Например:

Так прошло много дней и даже недель, и я по-прежнему ничего не понимал, а перспективы моей жизни были довольно унылы. Но в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к придаточной части, из которой и становится понятно, какой «тот» день имеет в виду говорящий. В этом случае перед нами определительное придаточное, когда — союзное слово, которое можно заменить другим союзным словом (который): В тот день, в который я понял всё, жизнь моя изменилась.

Случай 2. День, о котором идет речь, уже упоминался. Например:

И вдруг мне всё стало ясно. Это случилось в первую субботу после Пасхи. Помню, я еще долго удивлялся, как же раньше до меня не доходила такая простая вещь. И вот в тот день, когда я понял всё, жизнь моя изменилась.

Здесь местоимение тот отсылает к левому контексту, к словосочетанию первая суббота после Пасхи. Конкретизация выражения тот день не требуется. В этом случае выражения в тот день и когда я понял всё оба имеют обстоятельственное значение, и второе из них оказывается уточняющим (по отношению к В тот день) обстоятельственным придаточным времени с союзом когда. Оба выражения при этом произносятся с одинаковой восходящей интонацией и с более длительной, чем в первом случае, паузой между ними.

Что же касается слова как в этой конструкции, в первом случае оно нежелательно. Как может использоваться во временно́м значении как синоним когда (у Пушкина: Как наешься ты своей полбы, собери-ка с чертей оброк мне полный), но в качестве синонима союзного слова который — нет. Использование как во втором случае допустимо, но несет явный оттенок разговорности, в а первом случае — крайне нежелательно.

По той же причине, что и в Италии Москву называют Mosca: любые заимствованные слова, в особенности собственные имена, претерпевают изменения, осваиваются в "новом" для себя языке. Исторические преобразования слова Рим описаны в этимологическом словаре Макса Фасмера. Приводим словарную статью:

index" id="selectionindex5">Этимологический словарь русского языка. — М.: Прогресс. М. Р. Фасмер. 1964—1973.

Сначала дадим короткий ответ: русские формы типа сербскую и ведет не являются результатом позднейшего наращения, а отражают, напротив, древнее языковое состояние. Полный же ответ будет таков.

1. Краткие и полные формы прилагательных (типа современных русских добр и добрый) сформировались в праславянском языке и поначалу были свойственны всем славянским языкам. В ходе дальнейшего развития славянских языков эта корреляция была большей частью устранена, причем утрачивались краткие формы прилагательных. Рефлексы древнего противопоставления кратких и полных прилагательных частично представлены в восточнославянских языках (причем более или менее последовательно — в русском), в сербохорватском и словенском языках (ср., например, в сербохорватском: lep čovek и lepi čovek ‘красивый человек’). В то же время окончания полных прилагательных во многих славянских языках претерпевали стяжение (прежде всего в формах именительного и винительного падежей), поэтому сегодня мы можем ошибочно воспринимать генетически полные прилагательные как краткие. Например, польское biała, чешское bílá, украинское біла, соответствующие русскому белая, — это не краткие прилагательные, а полные со стяженным окончанием (то же касается формы српску, приведенной в вопросе). Такие формы представлены и в русских диалектах, однако в русском литературном языке закрепились полные формы с нестяженными или частично стяженными окончаниями.

2. В старославянском языке, представляющем собой древнейшую письменную фиксацию славянской речи, глагольные формы 3-го лица настоящего или простого будущего времени почти всегда имеют на конце -тъ: идетъ, идѫтъ. В раннедревнерусском языке эти же формы имели на конце -ть: идеть, идуть. В то же время уже в древнейших текстах, отражающих живую восточнославянскую речь, регулярно встречаются формы и без -ть: напише, а не напишеть. Вопрос об исходном (праславянском) соотношении форм с -тъ/-ть и форм без них окончательно не прояснен. Возможно, что это варианты, отражающие древнейшие, еще праславянские диалектные различия. Дальнейшее оформление глагольной парадигмы настоящего времени в различных славянских языках протекало по-разному. В русском литературном языке в 3-м лице единственного и множественного числа закрепились варианты с -т, возможно не без влияния церковнославянской книжной традиции, восходящей к старославянской письменной культуре. В других славянских языках преобладают формы, оканчивающиеся на гласные. В некоторых языках представлены сразу оба варианта: например, в болгарском и македонском формы 3-го лица единственного числа оканчиваются на гласный, а формы 3-го лица множественного числа — на -т. То же в украинском языке и белорусском языке, но здесь имеет значение и спряжение глагола: в единственном числе — укр. веде, блр. вядзе, во множественном — укр. ведуть, блр. вядуць, но у глаголов другого спряжения в формах обоих чисел — укр. кричить, кричать, блр. косiць, косяць.

Еще раз ответим: такие словосочетания неудачны. Вот еще один вариант замены: ...у тех, кто пользуется информацией.

Слово информация во мн. ч. практически не употребляется.