Вряд ли можно говорить в данном случае о приоритете орфографического словаря, потому что речь идет не об орфографии слова, а о его грамматических характеристиках. Вернее будет сказать, что разнобой в словарях отражает реальную конкуренцию вариантов: внешний облик аббревиатуры ЮНЕСКО (она не склоняется, оканчивается на гласную) подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский род. Так что варианты действительно возможны. Чаще ЮНЕСКО используется как слово женского рода.

В орфографии принят более этимологический подход к членению слова на морфемы, опирающийся на языковую интуицию. Носители языка часто чувствуют родство слов, отнесение которых к однокоренным с точки зрения современных смысловых, структурных, словообразовательных связей сомнительно. Слова, в которых членение слова на морфемы - дискуссионный вопрос, не должны служить материалом для проверки знаний в формате ОГЭ и ЕГЭ. Составители КИМ стремятся такие проблемные слова в реальных экзаменационных заданиях не давать.

В слове наказание вторую а можно проверить словом наказанный.

См. в словарях:

КОМПЛЕМЕНТАРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно. Спец. 1. Дополнительный, дополняющий. К-ые связи, отношения. 2. Связанный с комплементом (2 зн.).

КОМПЛИМЕНТАРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно. Содержащий похвалу, восхваления; хвалебный. К. отзыв. К-ая оценка. К-ая критика (содержащая лишь хвалебные отзывы о произведениях искусства и литературы). Комплиментарность, -и; ж. К. критики.

КОМПЛЕМЕ́НТ, -а; м. [от лат. complēmentum дополнение, довершение]. 1. Хим., физиол. Белковое вещество, содержащееся в плазме крови, которое под воздействием антител уничтожает инородные клетки. 2. Лог. Класс всех тех объектов, которые не являются членами данного класса. // То, что является дополнением к чему-л. Комплемента́рный (см.).

Очевидно, что в приведенных Вами контекстах речь идет о дополнительных услугах, то есть следует употреблять слова комплементарно, комплементарный.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Приведенные Вами слова — это цитата из либретто В. И. Бельского к опере Н. А. Римского-Корсакова "Золотой петушок":

Первая группа мужчин

(с надеждой)
Охнул царь?

Вторая группа мужчин

(печально)
Нет, умер он...

В пушкинской "Сказке о золотом петушке" звучат иные слова:

С колесницы пал Дадон —

Охнул раз, — и умер он.

Глагол охнуть в обоих текстах употреблен в своем прямом значении: "выразить сожаление, печаль, боль, восхищение и другие чувства, восклицая "ох"!". 

Использование знаков препинания в различных сферах письменного общения имеет характерные черты, в руководствах по пунктуации детально не описанные. В частности, отмечается, что «особенностью употребления скобок в деловых текстах является их частое использование в разделительной функции (в значении союза или)» (Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Распределение знаков препинания в современной деловой письменности // Язык и метод. Русский язык в лингвистических исследованиях XXI века. Т. 7. Краков, 2021. С. 79). Такое употребление наблюдаем и в обсуждаемом фрагменте. Ошибкой это считать нельзя.

Согласование сказуемого с подлежащим, имеющим в своем составе собирательное существительное (большинство, ряд, часть и некоторые другие), зависит от разных факторов, основные из которых перечислены в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию». Специальные исследования показывают, что именно для слова ряд в таком контексте очень значима одушевленность зависимого существительного; если оно одушевленное, то в реальных текстах преобладает форма множественного числа сказуемого: Ряд людей не считают, что..., но Ряд статей содержит неточности. При этом форма единственного числа (Ряд людей не считает, что...), безусловно, не ошибочна.

Слово персонаж в единственном числе склоняется как неодушевленное существительное (ввести комический персонаж). Во множественном числе закономерность такая: при употреблении в знач. «действующие лица» это слово ведет себя как неодушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с именительным: ввести новые персонажи), но в знач. «люди» персонаж употребляется как одушевленное существительное (т. е. винительный падеж совпадает с родительным: Чичиков напоминает реальных персонажей).

Прототип – неодушевленное существительное в знач. «первоначальный образец, прообраз чего-л.»: вижу прототип нового оружия. В знач. «лицо, послужившее автору оригиналом для создания литературного образа» прототип может употребляться как одушевленное существительное.

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта. 

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.