В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.

Единого правила нет. Применительно к русскому языку вообще не приходится говорить о правилах постановки ударения. Наше ударение подвижное и разноместное, в разных словах может падать на разные слоги, может переходить с одного слога на другой при изменении (склонении, спряжении) одного и того же слова.

Все же можно говорить о некоторых закономерностях. Подвижное ударение в формах прошедшего времени свойственно небольшой, замкнутой группе глаголов. Такая подвижность обнаруживается в глаголах, образованных от 28 глагольных корней (именно корней; самих глаголов гораздо больше, чем 28: ряд их представлен многочисленными приставочными образованиями; существует более чем по 20 приставочных глаголов от брать и дать, от 15 до 20 – от лить, пить, рвать и др.). Вот основные глаголы такого типа: брать (также забрать, набрать, перебрать и т. д.), звать (и соответственно: назвать, позвать, отозвать...), быть, врать, гнать, взять, ждать, спать, отдать, жить, лить и др. При этом только в форме женского рода ударение переходит на окончание (брала, спала, ждала, назвала), в остальных формах прошедшего времени ударение остается на корне (брали, звали). У некоторых глаголов, однако, ударение во всех формах, кроме женского рода, переходит на приставку: ожил, ожило, ожили, но: ожила, прибыл, прибыли, но прибыла и т. д. При этом у большинство таких глаголов возможно и ударение на корне, но, как правило, менее желательное.

С учетом вышесказанного неудивительно, что орфоэпические ошибки в формах прошедшего времени глаголов свойственны речи многих людей, в целом достаточно хорошо владеющих литературной нормой. Чтобы избежать таких ошибок, следует во всех спорных случаях обращаться к нормативным словарям русского языка.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

Слово история является заимствованием из греческого языка (< греч. historia ‘рассказ о прошлых событиях, повествование о том, что узнано, исследовано’). Как и во многих других иноязычных словах, заимствованных целиком, статус посткорневого элемента в этом слове является предметом дискуссий.

С точки зрения формально-грамматического подхода в слове история выделяется корень истор- и достаточно отчетливо вычленяемый суффикс -и[j] (орфографически -и), окончание [-а] (орфографически -я). Такую же структуру слова мы можем обнаружить в других греческих заимствованиях, например: магия (< греч. mageia), а также в греческих словах иной структуры, пришедших в русский язык через посредство других языков, например: химия из польск. chimia < лат. chymia < греч. chyma; поэзия польск. poezja < лат. poēsis < греч. poiēsis и др. Таким образом, мы не можем обнаружить единый заимствованный суффикс, хотя такой способ заимствования возможен (ср., например, слова с суффиксами -ер/-ёр: революцион-ер, миллион-ер, миллиард-ер, легион-ер, каскад-ёр и т. п.). Однако во всех рассмотренных словах с суффиксом -иj- можем определить значение суффикса: слова с этим суффиксом называют отрасль науки, техники, искусства и т. п. Тем не менее дискуссия о корректности/некорректности выделения корня и суффикса в основе историj- возникает, потому что в русском языке нет производящего слова для существительного история. В результате большинство собственно словообразовательных словарей рассматривают слово история как непроизводное, имеющее корень историj- (орфографически истори-). Морфемные словари (например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой, «Школьный словарь строения слов русского языка» З. А. Потихи) в слове история выделяют корень истор- и суффикс -и (фонетически -и[j]).

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Глагол довлеть произошел от унаследованного русским литературным языком старославянского глагола довлети, означавшего 'быть достаточным, хватать'. В первоначальном значении этот глагол употребляется в евангельском выражении довлеет дневи злоба его, переводимом 'хватает на каждый день своей заботы, довольно для каждого дня своей заботы' (отсюда и устойчивое сочетание злоба дня – повседневная забота, нужда данного момента, требующая немедленного удовлетворения; потом и прилагательное злободневный).

Слово довлеет встречается и в другом устойчивом выражении – довлеть самому (самой) себе, означающем 'зависеть в своем существовании и развитии только от себя', например: природа сама себе довлеет. Отсюда прилагательное самодовлеющий – 'достаточно значительный сам по себе, имеющий вполне самостоятельную ценность'.

Однако в XX веке у глагола довлеть возникло совершенно новое значение – 'тяготеть, преобладать, господствовать'. Вот как об этом пишет Л. Успенский в книге «Слово о словах»: 

«Нам, особенно не знающим древнеславянского языка, "довлеть" по звучанию напоминает "давить", "давление", - слова совсем другого корня. В результате этого чисто внешнего сходства произошла путаница. Теперь даже очень хорошие знатоки русского языка то и дело употребляют (притом и в печати) глагол "дОвлеть" вместо сочетания слов "оказывать дАвление":

"Гитлеровская Германия довлела над своими союзниками".

"Над руководителями треста довлеет одна мысль: как бы не произошло затоваривания..."

В этих случаях "довлеет" значит уже "давит", "висит", "угнетает", - все что угодно, только не "является достаточным".

По поводу этого обстоятельства в нашей прессе возникли бурные споры. Писатель Ф. Гладков опротестовал подобное понимание слова, совершенно справедливо считая его результатом прямой ошибки, неосведомленности в славянском языке. Казалось бы, он совершенно прав.

Однако посыпались возражения. Старое древнеславянское значение слова забылось, говорили многие, утвердилось новое. Какое нам дело до того, что "довлеть" значило во дни Гостомысла? Теперь оно значит другое, и смешно возражать против этого. Подобные превращения происходят в языке постоянно...»

Таким образом, новое значение глагола довлеть постепенно прижилось в русском языке. Сейчас  говорить довлеть над кем-то в значении 'господствовать, тяготеть' допустимо, употребление соответствует норме. Но управление еще испытывает колебания в стилистическом плане. Так, довлеть над кем-чем отмечено как нейтральное в "Толковом словаре русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, но с пометой "разговорное" в "Большом толковом словаре русского языка" под редакцией С. А. Кузнецова.

Подробно об истории этого слова можно прочитать в книге: В. В. Виноградов. История слов. М., 1994.