Доблесть - от древнерусского и старославянского прилагательного доблий "храбрый"; также связано с прилагательным добрый в значении "годный, хороший". Второй вопрос непонятен: почему употребляется по отношению к военным или почему употребляется все реже?

Собственно, именно эти два варианта и приводят справочники. Какое из этих объяснений более правдоподобно - неясно.

В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой употребление предлога в в сочетании со словом Крым объясняется тем, что Крым воспринимается как пространство, частично ограниченное горами (а с представлением об ограниченном пространстве связано употребление предлога в).