1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Действительно, если поставить двоеточие после сочетания бумагу с приказом, получится, будто следующая реплика — это слова директора, поэтому здесь нужна точка. Заметим также, что первая часть реплики воспринимается как принадлежащая Юре, поскольку с этого имени начинаются авторские слова. Сообщение о том, что Юра кричит, нужно перенести в другое место текста, чтобы прямая речь однозначно воспринималась как принадлежащая Насте: «Так экзамен будет завтра? — Настя спокойно кивает в сторону директора — тот как раз несёт бумагу с приказом. — Ты в школе-то был?..» Сочетание бегал, вопил, всем жаловался оформляется как ряд однородных сказуемых, обозначающих три раздельных действия.

Такое графическое оформление текста нежелательно.

Нет, такое сочетание некорректно. Возможен вариант: работник, ранее занимавший эту должность. 

Для обоснованного ответа на вопрос нужно знать предыдущий контекст предложения.