Учитель прав. Фраза грамматически неверна, потому что действия, выраженные сказуемым и деепричастием, должны совершаться одним субъектом (к станции все-таки подъезжала не шляпа, а слетела именно она). Чехов в «Жалобной книге» иронизирует над неграмотным пассажиром.

Обстоятельственные обороты со словами по приметам обычно обособляются, когда по смыслу они равнозначны придаточному предложению «если руководствоваться приметами». Сравним аналогичную ситуацию со словами по правилам.

Вообще говоря, номера рисунков и страниц элементами основного текста не являются, это вспомогательные элементы. Не думаю, чтобы учитель имел в виду, что нужно анализировать и эти номера, потому что в обоих случаях возможно двоякое чтение: 1) «рисунок шестьдесят пятый», «страница восемьдесят четвертая» — числительные порядковые; 2) «рисунок [номер] шестьдесят пять», «страница [номер] восемьдесят четыре» — числительные количественные. А поскольку возможно двоякое чтение с разными результатами, постольку неясно, чего мог бы в данном случае хотеть учитель от учеников.

Строгая норма — старая — рекомендует, конечно, использование порядковых числительных (то есть первый вариант чтения), но современная, более демократичная (чтобы не сказать «небрежная») норма ее теснит и разрешает читать такие сочетания по второй модели, и даже без слова номер.

Строгой нормы, ограничивающей употребление слова ладно в подобной ситуации, нет. Но следует помнить, что адресат вашего сообщения может усмотреть в согласии, выраженном этим словом, не только элемент фамильярности, но и желание закончить общение, особенно в приведенном Вами примере Ладно, поняла Вас (= не надо мне больше писать, я уже всё поняла). Лучше использовать максимально нейтральные варианты типа хорошо.

Ключ к этой проблеме — в смысловом вопросе, который вытекает из значения глагола. Допустим, имеется словосочетание сунуть в карман. Можно спросить: сунуть во что? Вроде бы это правильно. Однако на самом деле вопрос во что? вытекает не из значения глагола, а из формы зависимого существительного. Сунуть можно в карман, а можно — под одеяло, на полку. Задавать во всех этих случаях разные вопросы неразумно. Мысленно закроем рукой зависимое слово: Сергей сунул книгу… Какой напрашивается вопрос? Один-единственный: куда?. Смысловой вопрос — обстоятельственный, поэтому словоформы в карман, под одеяло, на полку при глаголе сунул являются обстоятельствами.

Обратим внимание на то, что глагол сунуть — бесприставочный. Именно поэтому поставить точный вопрос во что? нельзя. А вот если есть приставка — картина меняется. Надеть — приставочный глагол. Конечно, мы можем спросить куда? Но благодаря приставке намного более естествен вопрос на что? (приставка подсказывает, какой предлог должен быть употреблен с существительным). При этом все другие предлоги исключены: нельзя надеть браслет *под руку, *за руку и т. д. Следовательно, в этом случае зависимое существительное — косвенное дополнение.

Бывает, однако, и так, что глагол используется иначе: надел под пиджак шерстяной джемпер. Здесь вопрос на что? лишен смысла, потому что речь идет о предмете одежды (а не украшении, которое можно надеть и на руку, и на ногу) и ясно, что надел на себя. И единственным осмысленным вопросом является обстоятельственный: надел джемпер (как?) под пиджак / поверх сорочки и т. д.

«Правило правой руки» (закрывающей зависимое слово и заставляющей соображать, какой вопрос вытекает из значения глагола, а не из формы зависимого существительного) обычно помогает.