В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.

Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян-  после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных  (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.

В обоих случаях требуется тире. Обратите внимание, что верно: пусть смеется надо мной.

1. Вы правы, задание некорректно составлено.  Слово осень можно разделить на слоги так, что первый слог будет состоять из одной буквы.

2. Это также ошибка. Двух гласных в слоге быть не должно. Обо всем этом можно прочитать в обычном школьном учебнике, и на учебник же сослаться.

На наш взгляд, этот пункт правила здесь вряд ли можно применить. Здесь не такая тесная связь со сказуемым, как в тех примерах, где «железно» можно опустить запятую.

Давайте прислушаемся к тому, как звучит слово. После ударного гласного [а] перед безударным гласным чистый согласный звук [j] (й) не произносится. Сравните со словами, где звук [j] предшествует ударному гласному: яблоко, поем, бьют. Перед безударным гласным звук [j] превращается в звук, по качеству очень близкий к гласному [и]. В лингвистике его называют «и неслоговой». Но этот звук фактически сливается с последующим гласным, который произносится как нечто среднее между [и] и [э], более близим к [и].

В школе при выполнении фонетического разбора такие тонкости звучания чаще не учитываются, поэтому указывают, что буква е после гласного вне зависимости от ударной или безударной позиции обозначает два звука [j] и [и].