Ответы справочной службы
Если частица пусть или да употреблена всего однажды в начале предложения, она может быть объединяющим элементом, например в предложении Да припомнятся Господом беззакония отцов его и не простится грех матери его! Если же частица употреблена дважды, то у каждой части она своя, и в этом случае она уже не объединяющий элемент, например: На суде да окажется он виновным, и сама молитва его да будет ему в грех!
В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.
Выражение Не к ночи будь сказано/помянуто является устойчивым сочетанием (фразеологизмом) в значении "о ком-, чем-л. страшном, крайне неприятном".
При любом изменении его состава (например, Не к аду будет напечано, Не дьяволу будет промолвлено и т. п.) оно сразу потеряет свойства фразеологизма.
Справочники
НА ГРЕХ, вводное слово То же, что «как назло» или «к несчастью». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2. Колокол-то у нас, сударыня, всего пятнадцать пудов весит, да и тот, на грех, раскололся. М. Салтыков-Щедрин, Господа Головлевы. Еще, на грех-то, поп хохлатый воротится... Д. Мамин-Сибиряк, Братья Гордеевы. У меня ж, на грех, // Только волчий мех, // Только старый мех – // Шуба драная. С. Маршак, Двенадцать месяцев. ! Не смешивать с ...
...НА ГРЕХ, вводное слово То же, что «как назло...