В параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что в случае двукратного повторения союза и «при однородных членах предложения, образующих тесное смысловое единство, запятая может не ставиться: Кругом было и светло и зелено (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.)». Говоря о приведенном Вами примере, заметим, что наличие тесного смыслового единства между прилагательными умная и красивая довольно неочевидно.

В нашем словаре-справочнике «Непростые слова» есть статья, посвященная интересующему Вас слову. Судя по всему, обсуждение всех возможных его значений может быть сведено к самому общему определению, какое встретилось в одном из детективных романов Александры Марининой: «слово для обозначения сильных эмоций».

Полагаем, что форма ед. числа при фразеологизме уместна, однако лучше глагол убрать: И смех и грех с этим Ванькой.