Ответы справочной службы
Какие слова Вы называете родственниками? У слов смайл, смайлик нет в русском языке родственных (т. е. исторически связанных) слов.
Смайлик не является знаком препинания, и сочетание его со знаками препинания не регламентируется правилами правописания. Рекомендации веб-дизайнеров см. здесь.