В языке современных средств массовой информации встречается наименование помощница генерального директора. Однако в официальных документах при обозначении соответствующей должности предпочтительно использовать слово мужского рода — помощник генерального директора.

При отсутствии в контексте слов, помогающих распознать отрицание или утверждение и, следовательно, отличить частицу не от приставки не-, нужно проверить, какие слова — усиливающие отрицание или подчеркивающие утверждение — возможны по смыслу в этом контексте. При возможности подстановки слов, выражающих противопоставление или усиливающих отрицание (вовсе, отнюдь и др.), не пишется раздельно: (вовсе) не теннисное мероприятие. При возможности подстановки слов, подчеркивающих утверждение (очень, достаточно и др.), не пишется слитно: (достаточно) нетеннисное мероприятие. Выбор зависит от цели пишущего, от того, что хочет сказать автор.

Общее название должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, — помощник президента компании. Если речь идет о человеке женского пола, уместно использовать слово женского рода: помощница президента компании.

Форма препозитивного сказуемого допускает в таких случаях колебания. Д. Э. Розенталь пишет, что обычно препозитивное сказуемое употребляется в форме единственного числа, но уточняет, что эта рекомендация не носит категорического характера. Он же указывает, что сказуемое ставится во множественном числе, если возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду, но относит эту рекомендацию к случаям, когда между однородными подлежащими стоят разделительные союзы. Академическая «Русская грамматика» ставит форму сказуемого в зависимость от того, открытый или закрытый ряд образуют однородные подлежащие (безотносительно к их грамматическому роду), при этом во втором случае (то есть в случаях типа брат и сестра) называет предпочтительной (но не обязательной) форму множественного числа сказуемого. В книге Л. К. Граудиной и др. «Грамматическая правильность русской речи» отмечается, что препозитивное сказуемое в сочетаниях типа поехал(и) машинист и помощник (род существительных-подлежащих не обсуждается) может стоять в форме как единственного, так и множественного числа, но в публицистике и деловой речи преобладает множественное число. Подробнее см.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999 (§ 190); Русская грамматика. М., 1980. Т. 2 (§ 2246); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 39.

Как свидетельствует современная речевая практика, при употреблении существительных, обозначающих сложные технические устройства, наблюдается варьирование падежных форм (см. ответы на вопросы о словах робот, бот, агент, а также помощник). Интересующие Вас неологизмы в сочетании с переходными глаголами, в предложных конструкциях также могут быть представлены в двух падежных формах — совпадающих с формой именительного или родительного падежа.