В текстах для подготовленного читателя, знакомого с использованием слова в этих значениях, можно кавычки не использовать. В остальных случаях кавычки нужны.

В языке современных средств массовой информации встречается наименование помощница генерального директора. Однако в официальных документах при обозначении соответствующей должности предпочтительно использовать слово мужского рода — помощник генерального директора.

При отсутствии в контексте слов, помогающих распознать отрицание или утверждение и, следовательно, отличить частицу не от приставки не-, нужно проверить, какие слова — усиливающие отрицание или подчеркивающие утверждение — возможны по смыслу в этом контексте. При возможности подстановки слов, выражающих противопоставление или усиливающих отрицание (вовсе, отнюдь и др.), не пишется раздельно: (вовсе) не теннисное мероприятие. При возможности подстановки слов, подчеркивающих утверждение (очень, достаточно и др.), не пишется слитно: (достаточно) нетеннисное мероприятие. Выбор зависит от цели пишущего, от того, что хочет сказать автор.

Общее название должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, — помощник президента компании. Если речь идет о человеке женского пола, уместно использовать слово женского рода: помощница президента компании.

Форма препозитивного сказуемого допускает в таких случаях колебания. Д. Э. Розенталь пишет, что обычно препозитивное сказуемое употребляется в форме единственного числа, но уточняет, что эта рекомендация не носит категорического характера. Он же указывает, что сказуемое ставится во множественном числе, если возникает необходимость согласования в роде и подлежащие принадлежат к разному грамматическому роду, но относит эту рекомендацию к случаям, когда между однородными подлежащими стоят разделительные союзы. Академическая «Русская грамматика» ставит форму сказуемого в зависимость от того, открытый или закрытый ряд образуют однородные подлежащие (безотносительно к их грамматическому роду), при этом во втором случае (то есть в случаях типа брат и сестра) называет предпочтительной (но не обязательной) форму множественного числа сказуемого. В книге Л. К. Граудиной и др. «Грамматическая правильность русской речи» отмечается, что препозитивное сказуемое в сочетаниях типа поехал(и) машинист и помощник (род существительных-подлежащих не обсуждается) может стоять в форме как единственного, так и множественного числа, но в публицистике и деловой речи преобладает множественное число. Подробнее см.: Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999 (§ 190); Русская грамматика. М., 1980. Т. 2 (§ 2246); Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Грамматическая правильность русской речи. Стилистический словарь вариантов. М., 2001. С. 39.