Верно: непростой, но интересный путь (т. е. сложный, но интересный путь).

В параграфе 1191 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается, что сложные существительные с первым компонентом пол-, типа полчаса, полведра, полдюжины, имеют ряд грамматических особенностей, которые связаны с сосуществованием в этих словах признаков слова и словосочетания с количественными числительными типа два часа, три ведра, две дюжины. Признаки таких словосочетаний как раз и обнаруживаются в согласовании слов на пол- с прилагательными, указательными местоимениями и причастиями: томительные полчаса, эти полкилометра; полчашки, оставшиеся после обеда. Сравним: томительные два часа, эти два часа; два часа, оставшиеся до обеда.

Обратите внимание, что сочетания с пол- форм родительного падежа существительных, начинающихся с согласной буквы, кроме л, пишутся слитно.

Весьма непростой вопрос. Если в этом предложении употреблено наречие (придерживая где), то верно раздельное написание: Он стоял у ямы, под мышкой придерживая лопату. Если же здесь существительное (придерживая чем), то верно слитное написание: Он стоял у ямы, подмышкой придерживая лопату.

Оба варианта прочтения кажутся нам равно вероятными.

Вопрос непростой. Если подходить к ответу исключительно формально, то следует рекомендовать не ставить тире, поскольку между подлежащим пословица и сказуемым-существительным помощница стоит дополнение всем делам. Вместе с тем этот случай отличается от иллюстрирующего правило примера Мой отец для меня друг и наставник (см. пункт 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). В примере из справочника дополнение для меня стоит действительно между подлежащим и сказуемым, оно не связано тесно ни с тем, ни с другим; по сути это субъектный детерминант, обычная позиция которого — начало предложения, сравним: Для меня мой отец — друг и наставник. В приведенном Вами примере такое перемещение дополнения всем делам невозможно, поскольку оно связано только со сказуемым помощница, образуя с ним словосочетание. Если учесть этот факт, поставить тире вполне уместно: Пословица — всем делам помощница.

Это непростой вопрос, так как в этом названии ударение падает на первый слог (Ка́левала), а в третьем содержится долгий гласный, который также вопринимается как ударный (Калевáла).

Непростой вопрос. С одной стороны, академический орфографический словарь указывает, что кибер…  — первая часть сложных слов, пишется слитно. С другой стороны, написание *киберяд нарушает слоговой принцип орфографии. Поэтому логичным было написание киберъяд, однако действующим орфографическим правилам соотвествует написание киберяд. 

Это очень непростой вопрос. Лингвисты, разумеется, кодифицируют ту или иную норму с опорой не только на действующие правила и языковые тенденции, но и на практику письма. Однако первична всё же теория, а не практика, если говорить коротко. Вот яркий пример —  кодификация вариантов параолимпийский и паралимпийский в академическом орфографическом словаре:  

параолимпи́йский и (офиц.) паралимпи́йский [изменено, ср. РОС 2012: параолимпи́йский]

паралимпи́йский (офиц.) и параолимпи́йский [добавление 2018].

Если обьяснять подробно, то ситуация такова: с точки зрения орфографических норм правильно только написание параолимпийский; однако официальные документы эту норму игнорируют, используя неверное написание паралимпийский, поэтому его тоже приходится фиксировать в словаре, но с пометой офиц. 

Да, при логическом выделении отрицания последующего признака не пишется раздельно. Написание не простой день возможно, если нужно подчеркнуть отрицание.

Непростой вопрос. Здесь сразу несколько грамматических трудностей.

Трудность первая: склонять или не склонять спартанцев? В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: «В вариантах управления с тремястами рублями – с тремястами рублей первый, в котором числительное, в соответствии с правилом, согласуется в падеже с существительным, является нейтральным, второй, в котором сложное числительное двести, триста и т. д. управляет существительным в форме родительного падежа, – разговорно-просторечным». Таким образом, эталонному употерблению соответствуют варианты:

Именительный падеж: бессмертные триста спартанцев
Родительный падеж: бессмертных трехсот спартанцев
Дательный падеж: бессмертным тремстам спартанцам
Творительный падеж: бессмертными тремястами спартанцами
Предложный падеж: о бессмертных трехстах спартанцах

Трудность вторая: винительный падеж у слова триста должен совпадать с родительным (из-за одушевленности спартанцев) или с именительным? Это сложный грамматический вопрос, не имеющий однозначного ответа. Исследователи указывают (см., например, статью И. Л. Микаэлян), что «числительные двести, триста и четыреста теоретически могут использоваться в форме вин = род, хотя в современном языке практически исключительно встречаются несогласованные формы вин = им». Предпочтительно поэтому в винительном падеже: бессмертных триста спартанцев.

Непростой вопрос. Разговорный характер слова иначе, употребляемого в качетстве союза, был отмечен как в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е), в словаре С. И. Ожегова (1950-е), так и в словаре С. А. Кузнецова. Однако в "Большом универсальном словаре русского языка" В. В. Морковкина, Г. Ф. Богачевой, Н. М. Луцкой (2015) подобной пометы нет, из чего можно заключить, что союз иначе оценивается как вполне нормативный.