Верно, род у местоимения кто и его производных как будто не определяется, если пытаться определить его морфологически, по окончанию. Однако в прошедшем времени глагол при местоимении кто ставится в форме мужского рода (даже если речь заведомо идет о лице женского пола, ср.: Кто вышел замуж?), при местоимении что — среднего рода. Так же ведут себя и прилагательные (ср. у Блока: ...Недвижный кто-то, черный кто-то / Людей считает в тишине; или Что-то слышится родное в долгих песнях ямщика). Это означает, что у этих местоимений род определяется синтагматически, через согласование. Строго говоря, и у обычных существительных самый надежный способ определить род тоже синтагматический: вне словосочетаний новое пальто, крепкий кофе род входящих в них существительных определить невозможно.

Таким образом, у местоимения кто-то, о котором идет речь в вопросе, имеется постоянный морфологический признак — мужской род.

Что же касается падежа притяжательных местоимений 3-го л., которых в русском языке, строго говоря, нет и вместо которых используются застывшие формы косвенного падежа соответствующих личных местоимений, то их падеж определяется по условному согласованию с существительным:

в его книге — в своей книге: в обоих случаях предложный падеж;
из его книги — из своей книги: в обоих случаях родительный падеж
и т. д.

Тот факт, что в случаях вида в его книге имеет место условное согласование и подразумевается тот же падеж, что и при явном согласовании (в своей книге), подтверждается просторечным обходом литературной нормы, который заключается в образовании отвергаемых нормой форм типа в евонной книге (ср. у Чехова: «а она взяла селедку и ейной мордой начала меня в харю тыкать»).

Аналогичное условное согласование имеет место и у несклоняемых существительных: в новом пальто — предложный падеж.

В справочниках Д. Э. Розенталя разъясняется:

Синонимический ряд образуют предлоги с изъяснительным значением, например: разговоры о поездке — про поездку — насчет поездки — относительно поездки — касательно поездки. В этих сочетаниях можно отметить убывающую конкретизацию предмета речи и стилистическое различие: разговорный характер предлогов про и насчет, книжный характер (присущий старой и деловой речи) предлогов касательно и относительно и нейтральный предлог о при глаголах речи или мысли и соответствующих существительных.

Кроме того, в последние годы появились научные работы, в которых разграничивается функциональная роль предлогов о и про: употребление про вместо о с соответствующим падежом обычно указывает на то, что речь пойдет о конкретном признаке описываемого предмета/лица. Ср.: Я знаю о тебе всё — Я всё расскажу про тебя (= о твоем поведении в определенной ситуации).

Если речь идет о том, что кофе оказывается сваренным плохо, то корректно: Вы в кофе много цикорию кладете, да недовариваете.

При передаче устной речи используются, как правило, названия букв, например: Что ж, здравствуйте, девятый «вэ», — сказал он (А. Иванов); Тебе тоже нужно: «а» — привыкнуть, что ты «крайняя»; «бэ» — натренироваться четко координировать работу в этом стрессе; «вэ» — спланировать и организовать дело так, чтобы стресса не было; «гэ» — делегировать полномочия и работу (П. Акимов).

Соответственно, рекомендуем такое оформление диалога:

— Вот как вы поступите, если встретите на улице молодую симпатичную женщину? «А» — пройдете мимо, «бэ» — посмотрите ей вслед, «вэ» — пригласите ее к себе домой на чашечку кофе со всеми вытекающими из этого последствиями. Отвечайте не раздумывая.
— Не раздумывая — не смогу, потому что «а» — мне неясно, какие последствия могут вытечь из чашечки кофе, «бэ»...

Обратите внимание, что при передаче устной речи местоимение вы, даже обращенное к одному лицу, принято писать со строчной буквы.

Ответ на этот вопрос можно найти на странице «Горячие вопросы».