Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Правильно: леность. Это слово образовано от глагола лениться с помощью суффикса -ость- (ср.: жалеть – жалость, ревновать – ревность, дурить – дурость).

Возможны оба варианта. Ср. с примерами из «Русской грамматики» (М., 1980): Те, кто жили, любили, мучились, / пополняли рядами роты, / заслужили участи лучшие, / чем сведенные с жизнью счеты (Асеев); Чтоб не посмели жалеть Те, кто меня не жалели, Когда мои розы алели (Ю. Мориц) (нормально также: те, кто жил, любил, мучился...; те, кто меня не жалел). Ю. А. Бельчиков в справочнике «Практическая стилистика современного русского языка» (М., 2012) дает следующую рекомендацию для подобных конструкций: ставить сказуемое во мн. число, если необходимо подчеркнуть, что производителей действия было много или несколько; если нет такой необходимости, то возможно употребление сказуемого в ед. числе. 

Винительный падеж. См. также ответ на вопрос № 284354.

Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.

Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.

Правильно: через не могу. Это выражение не заключают в кавычки. 

Слово пожалуйста образовано с помощью -ста (одной из устарелых форм глагола стать) и пожалуй (возникло из пожалую «отблагодарю, сделаю это для тебя»). Пожалую, жаловать исторически имеют общий корень с жалеть, жалость.