В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

Такое употребление возможно, хотя сочетание "выпить терпкой горечи" с родительным падежом может иметь значение "выпить какое-то количество, немного терпкой горечи", в связи с этим в сочетании со словами "до дна" лучше использовать винительный падеж.