Существует следующее орфографическое правило: 

 При выборе написания о  или а  в безударных глагольных корнях не следует использовать для проверки глаголы несовершенного вида с суффиксом −ыва (−ива). Например, для проверки безударной гласной в корнях глаголов броса́ть, топта́ть, смотре́ть, молча́ть следует привлекать такие слова и формы, как бро́сить, перебро́ска, разбро́с, то́пчет, смо́трит, смо́тр, мо́лча, умо́лкнуть, но не глаголы типа набрасывать, вытаптывать, рассматривать, умалчивать, для которых характерно чередование гласных о – а (ср. зарабо́тать – зараба́тывать, усво́ить – усва́ивать и т. п.).

Запятая не нужна, так как союзом и связаны двух вопросительных предложений (второе из них представлено только вопросительным местоимением почему, но в данном случае это неважно). Правило приведено в п. 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Обратите внимание, что перед этой конструкцией лучше поставить двоеточие: Поделитесь с нами воспоминаниями: какой предмет был вашим самым любимым в школе и почему?

Мы не рассказываем истории, а отвечаем на конкретные вопросы. О древнерусском языке много написано, книги можно взять в библиотеке, например в РГБ (кстати, в электронном каталоге можно найти научную литературу, открытую для просмотра). Полезна будет библиография к статье о древнерусском языке в БРЭ. 

Написание можно проверить при помощи слова краток (краткий).

В открытую пишется раздельно на основании следующего правила: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласных, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с охотой, с умом, с умыслом.

Докрасна пишется слитно на основании следующего правила: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав либо (а) полные формы, либо (б) краткие формы прилагательных (в том числе старые и теперь неупотребляемые), например:

• а) вживую, вкрутую, внаглую, впервые, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, заранее, зачастую, напрямую, подчистую (исключения: на боковую, на мировую, на попятную, на равных, в целом; наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, пишутся раздельно на основании приведенного выше правила); 
• б) вдвойне, вкратце, вполне, вправо, вообще, дотемна, досуха, заодно, запросто, издавна, налегке, начисто, подолгу, попусту, сгоряча, слева, справа, сослепу, сполна, спьяну, снова, сызнова. 

Наречие дооранжева, если бы оно существовало, писалось бы слитно на основании этого же правила. Сложно сказать, по какому правилу писалось бы наречие с(?)юна, если бы такое наречие было в русском языке. Возможно, его написание устанавливалось бы в словарном порядке (по орфографическому словарю).

На практике - клиффхэнгер. Пока нет словарной фиксации, править это написание на другое не нужно.

Постановка тире не требуется, допустимо интонационное тире.

Запятая нужна.

Не отделяется.