Необходимость слова больше в этом предложении вызывает сомнения, тем более что в нем уже есть форма сравнительной степени поактивнее. Обратим также внимание, что сочетание самый оптимальный лексически избыточно. Слово конечно является вводным: Я, конечно, люблю отдых поактивнее, чем лежать на пляже, есть, пить и спать, но с нашей двухлетней дочерью это был оптимальный вариант.

Вы правы: на пляже отдыхают, загорают, а купаются в воде. Распространенность сочетания купание на пляже, видимо, можно объяснить тем, что пляж в этом случае широко понимается как в целом место для отдыха, где есть и песок, и какая-то вода (река, море и др.). Представляется, что такое сочетание можно признать допустимым в непринужденной речи, но не в образцовом употреблении.

Корректно: В моём портфолио есть снимки на любой вкус — от художественных, на чёрном пляже в Исландии, до свадебных, в традиционных немецких костюмах где-то под Мюнхеном.

С точки зрения орфографии написано корректно.

Корректная пунктуация: Очки уместно оставить на глазах только на пляже, и то если собеседник знаком и точно не будет оскорблен этим. В помещении темные очки носят, только если для этого есть прямые медицинские показания или это часть личного бренда человека.

Предпочтительно с запятой. Обороты, присоединяемые предлогом несмотря на, обычно обособляются.

Верно: это то, чего сейчас не хватает.

ЗОНТ, -а; м.
1.
Приспособление в форме гриба для защиты от дождя или солнца отдыхающих на пляже, работников уличной торговли и т. п.; навес, тент такой формы. Расположиться, торговать под зонтом. Полотняный, цветастый з.
2.
=Зонтик. Женский, мужской з. Дождевой з. Закрыть, раскрыть з. < Зонтовый, -ая, -ое. З-ая ручка.

ЗОНТИК, -а; м.
1.
Ручной зонт (1 зн.). Идти под зонтиком. Выйти из дома с зонтиком. Складной з.
(со складывающимися спицами и ручкой). Автоматический з.; зонтик-автомат
(раскрывающийся при нажатии).
2. Ботан.
Соцветие, состоящее из нескольких цветков на цветоножках, расходящихся лучами от верхушки стебля. З. простой, сложный. З. укропа. < Зонтичный (см.).

Правильно: Подобное происходило и когда мы были на пляже. Запятая между главной частью и придаточной не ставится, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и.

Это конкурирующие предлоги. Если Вы не знаете, какой выбрать, - нужно обратиться к словарю грамматического управления.