У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

Учитель неправ. См., например, в http://www.philol.msu.ru/rus/lena-1/conson/mesto2.html [книге «Русская фонетика», авторы: Г. Е.Кедрова, Е. Л. Бархударова, О. В. Дедова, В. В. Потапов, Е. Б. Омельянова ] (внизу страницы).

Порядковое числительное пятитысячный образовалось от количественного пять тысяч сложением основ с суффиксацией, суффикс -н-. Гласная и выполняет соединительную функцию. О соединительных гласных можно прочитать в пособии Е. И. Литневской.

Это тире при синтаксической конструкции, называемой именительным темы. 

В сокращенных наименованиях первое слово пишется с прописной: это было в эпоху Поздней империи; в Ранней империи были свои порядки.

Это прилагательное словарями не фиксируется. Корректно написание с одним н как исключения из правила о двух н в словах на -ованный, -еванный. Ср.: асфальтированный, балованный, маринованный, линованный, но кованый, златокованый. Написание с одним н мы встречаем и в академическом издании «Одиссеи» в переводе В. А. Жуковского:

Если мой дом меднокованый ты посетил, благородный
Царь Одиссей, то могу уповать, что препятствий не встретишь
Ныне, в отчизну от нас возвращаясь, хотя и немало
Бед испытал ты. (Песнь тринадцатая)

Слово допустим действительно выступает здесь в качестве вводного, и его действительно невозможно убрать из предложения без потери смысла. Что касается частицы ну, то она может использоваться в разговорной речи во множестве функций, что демонстрирует словарная статья слова ну. Возможно, с помощью этого начального ну автор изображает речевые колебания, свойственные разговорному общению, ведь, судя по всему, он пытается быть на одной волне с читателем. Утверждать, что в приведенном тексте допущена ошибка, было бы слишком категорично. 

В слове въедливость имеются приставка въ-; корень -ед-; суффикс -лив-; суффикс -ость-. Сществительное образовано от прилагательного въедливый, этимологически связанного с глаголом въедаться. В русском языке существует ряд слов с приставкой в-, которые имеют значение проникновения, внедрения во что-то. Например, вгрызаться, втираться, впитываться. В случае со словом въедливость значение также связано с проникновением, но уже не физическим, а ментальным. Это качество человека, который стремится глубоко проникнуть в суть вещей, не упуская ни одной детали. 

Итак, автор лаконичен и в состав подлежащего включил только наименование произведения искусства. Констатируем: предложение в таком виде — неполное с лексической точки зрения, что свойственно разговорной речи, но не выверенному, продуманному тексту, не отступающему от норм литературного языка. Закономерное следствие лексической лаконичности — грамматическая «свобода», или неурегулированность, варьирование форм. Если лаконичный вариант подлежащего автор находит приемлемым и понятным, то форму рода сказуемого ему придется выбирать самому (см. также ответ на вопрос 313695).

Фразеологизмы считаются лексическими единицами, поскольку по всем своим свойствам, кроме состава, они близки к словам. В частности, для фразеологизмов характерно постоянство состава, воспроизводимость (они используются в речи как готовые единицы языка, в отличие от свободных словосочетаний, которые мы конструируем); значение фразеологизма не равняется сумме значений его компонентов (как у свободного словосочетания). То есть фразеологизмы — это единицы, формально бóльшие, чем слово, которые ведут себя как слово, логично изучать их на лексическом уровне.