Корректно без запятой.
Да, правильно: от души желая войти в положение и девушки, и молодого человека.
Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его, особенно когда увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.
Запятая перед союзом либо не ставится, т. к. этот неповторяющийся союз соединяет однородные члены предложения. Запятая перед союзом и не ставится на основании следующего правила: между частями сложносочиненного предложения, соединенными союзом И, не ставится запятая, если эти части поясняют третью часть (в данном случае: Происходит это следующим образом).
Если однородные подлежащие соединяются союзом как... так и (близком по значению к повторяющемуся союзу и... и), сказуемое ставится в форме множественного числа: Как первый, так и второй пример подчеркивают важность образования в жизни человека.
Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).
В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.
По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.
Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.
Союзом с быть не может. Согласно «Словарю наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2005), с рук – наречие. Оно образовано из предложно-падежной формы (предлог с и существительное рук).
Об объединяющей восклицательной или вопросительной интонации мы вспоминаем, когда речь идет об отсутствии запятой перед союзом в сложносочиненном предложении. Здесь другое правило – об отсутствии запятой перед неповторяющимся союзом, соединяющим однородные члены предложения. Запятая перед союзом и не нужна, союз соединяет однородные сказуемые в главном предложении. Исполнитель действия один и тот же.
Таково правило: запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и (или частица).
