Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.

Авторы «Справочной книги корректора» К. И. Былинский и А. Н. Жилин (М., 1960: книга старая, но все ею пользуются, потому что ничего лучше за прошедшие 60 лет не издали) сообщают: 

§ 2. Переносы. Технические правила переноса

11. Нельзя отделять при переносе из одной строки в другую одно-трехбуквенный предлог, которым начинается предложение (после точки, точки с запятой или равносильных знаков), от следующего за ним слова. Например: В день, По дому, При дороге. Надо также стараться но оставлять в конце строки однобуквенных предлогов и союзов, даже если они стоят не в начале предложения.

На наш взгляд, «надо стараться» не равно «запрещено». Тем более что при попытке убрать все такие предлоги и союзы вылезают ошибки в другом месте.

После даты выдачи документа должен пройти как минимум один год, прежде чем наступит день (дата), когда можно обращаться с заявлением. Иными словами, формулировка подразумевает следующую календарную последовательность трех сроков: 1) первый промежуток времени, когда выдан документ; 2) второй промежуток времени, равный одному году; 3) момент времени (день), когда обращаются с заявлением. Фразы с сочетанием не позднее вполне объяснимо вызывают трудности у авторов и читателей текстов (см., в частности, пример в вопросе 322482). С помощью сочетания не позднее может быть обозначена сложная комбинация разных сроков — промежутков и моментов времени. Рекомендуем за дополнительными разъяснениями обратиться к материалу статьи Е. Геккиной «Время и деньги в сложных грамматических условиях» (опубликована в «Трудах Института лингвистических исследований» в 2016 году).

В этом примере наблюдается противоречие между смыслом и формой (структурой). Поскольку пословица не говорит в прямом смысле слова, здесь действительно можно усмотреть «характеристику прямой речи», то есть случай из примечания 1 к параграфу 48 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Однако на характеристику прямой речи указывают слова типа так или это, сравним: «Не давши слова — крепись, а давши — держись» — так говорит русская пословица. Наличие упомянутых слов позволяет поставить точку после цитаты, что существенно отличает такие конструкции от конструкций с прямой речью: «Не давши слова — крепись, а давши — держись». Так говорит русская пословица. В исходном примере такое сделать невозможно, так что по структуре перед нами конструкция с прямой речью, которую нужно оформить соответствующим образом.

Это новое слово и для нашей орфографии (то есть для удобства пишущих) желательно, чтобы оно, если останется в языке, подчинилось правилам. А правило таково.

В простых (не сложных) иноязычных словах буква е пишется после гласных букв и, е независимо от произношения — с [j] или без него, напр.: абитуриент [э], ариетта [э], аудиенция [э], градиент [э], диета [э] и [jэ], ингредиент [э], клиент [э] и [jэ], коэффициент [э], пациент [э], регредиент [э], реестр [э], реципиент [э], риелтор, симфониетта [э]. Пишется также е в словах проект и производных проектировать, проекция, проектный (нормативным считается произношение [э] без йотации), интервьюер, траектория, фаер, флаер («листовка»), фраер, ваер, вьюер, туер, буер, элюент. В остальных случаях, в том числе в начале корня в сложном слове, пишется буква э, напр.: инфлюэнция, пауэрлифтинг, полиэтилен, силуэт, статуэтка, тауэр, тетраэдр.

Это тот случай, когда деепричастный оборот, стоящий после союза а, невозможно «оторвать» от союза, изъять из предложения или переставить в другое место без разрушения структуры предложения. Подобные случаи представлены в параграфе 20.2  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, например: Он начал приносить книги и старался читать их незаметно, а прочитав, куда-то прятал (М.Г.).

В Вашем примере «напрашивается» тире, поскольку наблюдается восстанавливаемая из контекста неполнота как в деепричастном обороте (пропущено слово мышцы), так и в основной части предложения (пропущено подлежащее червь или он), а кроме того, есть параллелизм частей. Однако и деепричастный оборот нужно закрыть, а другого знака, помимо запятой, для этого не предусмотрено. Из этого делаем вывод, что запятая перед тире ставится: Сокращая кольцевые мышцы, червь проникает между частицами почвы, а сокращая продольные, — раздвигает их в стороны.