Нормативными словарями современного русского языка это слово пока не зафиксировано. Практика письма показывает, что грамматическая отнесенность этого существительного к одушевленным или неодушевленным также не устоялась. Например: Клиент выбирал модель и тип кузова, описывал форму или рисовал эскизы, его жена — цвет и материалы отделки плюс накапотную фигурку-маскот... (Коммерсант, 25.10.2010) и Как придумать персонажа (маскота), если ты совсем не художник и не дизайнер? (https://dzen.ru/a/ZCb3NhlQcgQhXAoO).

Давайте разбираться. Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет только написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

Рекомендация орфографического словаря: симпатяШка.

Если интересующее нас слово образовано от существительного симпатяга при помощи суффикса -К-, то верным будет написание симпатяжка (ср.: подруга - подружка, работяга - работяжка, дворняга - дворняжка и т. д.).

Написание через Ш - симпатяшка - может означать лишь то, что данное слово образовано иначе, по другой словообразовательной модели. И эта модель - нерегулярная, что вообще характерно для разговорной речи. Можно условно провести аналогию со словами мультфильм - мультик - мультяшка.

Да, деепричастный оборот здесь употреблен правильно. 

Употребление деепричастного оборота, не выражающего действия подлежащего, возможно в безличном предложении при инфинитиве, например: Приходилось работать в трудных условиях, не имея в течение многих недель ни одного свободного дня для отдыха. Если же в безличном предложении нет инфинитива, к которому мог бы относиться деепричастный оборот, то употребление последнего стилистически неоправданно, например: *Уезжая из родного города, мне стало грустно; *Прочитав вторично рукопись, редактору показалось, что она нуждается в серьезной доработке.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

В русском литературном языке такого слова нет. Налицо лакуна в языке: есть понятие, но нет слова для его обозначения (о том, что в русском языке такие ситуации не столь уж и редки, говорит известный лингвист профессор И. Г. Милославский). Слово одношкольник можно образовать (словообразовательная модель продуктивна), оно употребляется в языке, но официальной «прописки» в словарях не имеет. В стилистически нейтральных контекстах лучше использовать описательную конструкцию (ученик той же школы; тот, кто учился в той же школе).

Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами. В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ.

Правило процитировано из справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Оба выражения нормативны, хотя сочетание поднять взгляд более употребительно. Но см., например: Он умолкнул... он поднял глаза... перед ним явилось опять все мироздание, необъятный океан света, коего волны быстро летели и гармоническим громом своим славили Вседержителя [В. А. Жуковский. Взгляд на землю с неба (1825-1834)]; Так и вышло — запнулся и завяз… завяз и покраснел; покраснел и потерялся; потерялся и поднял глаза; поднял глаза и обвел их кругом; обвел их кругом и — и обмер… [Ф. М. Достоевский. Двойник (1846)]. 

По правилам русской орфографии названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами. Исключение делается только для названий высших государственных должностей и титулов в официальных текстах, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии.

Если совсем строго, то это не ПГС, а главный член односоставного предложения, выраженный инфинитивом. Но если учесть, что в инфинитивных предложениях (а придаточное предложение здесь как раз инфинитивное) используются существующие модели сказуемых, то можно сказать, что здесь использована МОДЕЛЬ простого глагольного сказуемого в инфинитивной модификации.

Сложности объясняются тем, что ПГС, по определению, — это сказуемое, выраженное одной спрягаемой формой глагола (о частных случаях вроде выражения его фразеологизмом и т. п. здесь не говорим), а инфинитив как раз не является спрягаемой формой глагола.