На первый вопрос ответить можно, лишь зная контекст. Форма гостиная может выступать в тексте и как форма прилагательного (им. п., ж. р., ед. ч.), и как форма существительного (им. п., ед. ч.).

Теперь о написании. Две Н в слове гостинный пишется только в том случае, если перед нами - производное от существительного гостиная ("комната для приема гостей"): гостинная мебель, гостинный завсегдатай. В остальных случаях пишем с одной буквой Н: гостиный корпус, гостиный флигель (т. е. предназначенный для гостей).

В слове студенческий произошла мена звуков т-ч, вероятно, под влиянием модели "младенец - младенческий, ученик - ученический" и т. п. Слово образовано по нерегулярной словообразовательной модели (ср.: доцент - доцентский, а не доценческий; аспирант - аспирантский, а не аспиранческий).

"Русская грамматика" (М., 1980) описывает чередования "заднеязычная – шипящая" |ц – ч|, |т – ч| и |з' – ж| перед морфом прилагательных ­еск: пастух – пастушеский, купец – купеческий, ребята – ребяческий, студент – студенческий, князь – княжеский.

Юрисконсульт - от нем. Jurisconsultus < лат. juris consultus "правовед".

Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

Вы привели пары слов, а не форм слов. Названные Вами суффиксы словообразующие. Обратите внимание: в слове косыночка суффикса -очк- нет. Косыночка образуется от косынка, к основе косынк- прибавляется суффикс -к-, при этом в основе происходит чередование к/ч и перед ч появляется беглая гласная о. Однако в начальной школе обычно не разграничивают суффикс -очк- и сочетание очк, появившееся на стыке морфем, так как для выбора написания различие это никакого значения не имеет, а объяснение сложных морфонологических явлений может запутать ребенка.

Все слова с первым компонентом пол- принадлежат к тому же грамматическому роду и типу склонения, что и то слово, форма род. п. которого выступает в опорном (втором) компоненте. Таким образом, полчемодана — мужского рода (пустого получемодана, с пустым получемоданом и т. д.).

При этом в им. п. и в. п. при наличии определения здесь нормальна форма мн. ч.: эти полчемодана весят много. Определяющее прилагательное или причастие при словах типа полчаса, полверсты, полжизни всегда получает форму мн. ч.: томительные полчаса, последние полверсты, прожитые полжизни.

Примеры в справочниках показывают, что в Вашем случае нужно поставить тире. Д. Э. Розенталь пишет: «И только когда он шептал: "Мама! Мама!" — ему становилось как будто легче (Ч.) — тире после восклицательного знака, которым заканчивается прямая речь». В этом предложении прямая речь находится в конце придаточной части, после нее должна ставиться запятая, но рекомендуется ставить тире, так как прямая речь завершается восклицательным знаком. Подобный пример находим и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина: Петр Михайлыч хотел сказать: «Не впутывайся ты, пожалуйста, не в свои дела!» — но промолчал (Ч.).

Речь об этом параграфе «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 года? Как правило, краткое отглагольное прилагательное можно заменить синонимичным именным оборотом (девочка воспитанна – у нее хорошее воспитание), а краткое причастие – глагольным оборотом (девочка воспитана бабушкой – ее воспитала бабушка).

§ 65. Двойное н пишется во множ. ч. и в женском и среднем роде ед. ч. кратких прилагательных, образовавшихся от страдательных причастий прошедшего времени, в полной форме которых – двойное н, например: группы дисциплинированны и организованны; девочка воспитанна и умна; они очень рассеянны.

Краткие же страдательные причастия пишутся с одним н, например: сломан, сломана, сломано, сломаны; юноша воспитан комсомолом; девочка изнежена воспитанием; мы ограничены временем; ученики организованы в группу.

Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:

1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).

2. Безударное  -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).

В соответствии с современной произносительной нормой в русском языке в начале слова и после мягких согласных, за редкими исключениями, невозможно безударное [э]; буквы Е, Я, Э, А (после мягких шипящих) в позиции без ударения произносятся как [и]. Это явление называется иканьем, ср.: ежи́ [ижы́] или вариант [й’ижы́], леса́ [л’иса́], съедобный [сй’идо́бный]; Яросла́вль [иросла́вл’] или вариант [й’иросла́вл’], мясно́й [м’исно́й]; эта́ж [ита́ш] или вариант [ыта́ш]; часы́ [ч’исы́], щаве́ль [щ’иве́л’] и т. п.

Этот фонетический закон регулирует произношение безударных гласных во всех безударных слогах, кроме отдельных исключений (см. ниже), а также фонетической подсистемы безударных окончаний и формообразующих суффиксов. Вопрос о произношении безударных окончаний и формообразующих суффиксов в лингвистике является предметом дискуссий: акустические исследования, проводимые фонетистами, демонстрируют, что эти морфемы произносятся в соответствии с общими фонетическими законами. Однако в школьной практике сложилась традиция, в соответствии с которой безударные окончания и формообразующие суффиксы при транскрибировании сохраняют вид, позволяющий избежать ошибок в написании этих морфем: в до́ме [вдо́м’э], мойся́ [мо́й’с’а], чита́я [ч’ита́й’а] и т. д.

Исключения: в некоторых заимствованиях (например, каноэ [кано́э]) и в некоторых русских служебных словах, в первую очередь в союзах, может произноситься безударное [э] (например, Чем [ч’эм] больше, тем [т’эм] лучше).

В безударных слогах гласные произносятся иначе, чем под ударением, ― более кратко и с меньшим мускульным напряжением органов речи. Поэтому их обозначение при помощи тех же транскрипционных знаков, что и ударные гласные, в известной мере условно. В научной фонетике используется большее количество значков для гласных.

 Транскрипционные знаки [и^э] и [ы^э] в русском языке отражают не призвуки. Знак [и^э] обозначает «и, склонное к э» (например, [м’и^э]те́ль), а [ы^э] ― «ы, склонное с э» (например, ло́[шы^э]дь). Они используются в учебных пособиях, отражающих так называемую «старшую» (устаревающую) произносительную норму (эканье).