Постановка знаков препинания при обороте с предлогами от... (и) до не кодифицирована справочниками. Можно только дать рекомендации, опираясь на основной принцип русской пунктуации — синтаксический. Элементы однородного ряда и обобщающее их слово находятся в одной и той же форме, чего нельзя сказать об обороте с предлогами от... (и) до и слове, к которому он относится. Именно поэтому ставить двоеточие перед этим оборотом не рекомендуется, но можно поставить тире или запятую. В некоторых случаях возможен также, наряду с указанными, вариант без знака препинания, как во второй части Тотального диктанта — 2016: ...всё вокруг было измазано глиной от пола и до потолка.

Вы правы. Тире между подлежащим и сказуемым, которые выражены существительными в им. падеже, не ставится, если «при сказуемом-существительном имеется отрицание» (Правила русской орфографии и пунктуации. М., 2006, § 15, п. 3). В предложении из диктанта не является приставкой имени прилагательного, она не влияет на пунктуацию, по основному правилу между подлежащим-существительным и сказуемым-существительным нужно ставить тире.

А вот предложение из базы вопросов неоднозначное. Здесь не относится к прилагательному, но это не приставка, а частица. Подобных примеров в справочниках по пунктуации нет. Но можно опираться на общий принцип: между существительными при наличии отрицания тире ставится или нет в зависимости от желания автора интонационно разделить группу подлежащего и группу сказуемого, акцентировать каждый из компонентов предложения. 

Запятую ставить не нужно. Слова скучно, грустно указывают на состояние одного субъекта и соединены одиночным сочинительным союзом и. Это позволяет считать их однородными сказуемыми, а не частями сложного предложения. Но даже если рассматривать их как части сложного предложения, то запятая все равно не нужна: в сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится, если части представляют собой безличные или неопределенно-личные предложения с одинаковой формой сказуемого (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Зрителей разместили вокруг арены и на арену вывели участников представления).

Часть предложения скучно и грустно соединена повторяющимся союзом и с частью некому руку подать... Между частями запятая ставится.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Будет стоить дешевле - корректное сочетание.

Фразеологизм - стричь всех под одну гребенку.

Правильно: стоящий инструмент (от стоять), стоящий инструмент (от стоить).