Эти названия подчиняются общим правилам. Верно: в городе Чусовом, в городе Прохладном.

Значения слов подпись и роспись не изменились, роспись в значении 'подпись' по-прежнему ошибка. Причины частотности этой ошибки те же, что и в ситуации надеть – одеть: разница в значении этих похожих по звучанию слов для многих неочевидна. К тому же носителей языка окончательно запутывает глагол расписаться. Так и оказалась эта ошибка в Трудовом кодексе.

Интересующий Вас вопрос подробно освещен в первой главе монографии «Норма и произношение в узусе и кодификации».

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

В качестве отправной точки можно взять "Русский орфографический словарь" и Полный академический справочник "Правила русской орфографии и пунктуации".

Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

Надеемся на понимание: у нас нет возможности полностью редактировать создаваемые Вами тексты. Для улучшения навыков написания и редактирования Вам могут помочь пособие А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора: редакционно-издательское оформление издания", а также словари и справочники, размещенные на нашем портале. 

Не воюйте! Для разговорной (обиходной) речи такое словоупотребление вполне в порядке вещей.

В русском языке аббревиатуры и несклоняемые существительные иноязычного происхождения (не обозначающие живых существ, то есть неодушевленные, ср. слова на -и: сулугуни, салями, кольраби, цукини) обычно приобретают те родовые признаки, какими обладают опорные слова. В случае с аббревиатурами эта закономерность проявляет себя наиболее последовательно. Нагляден пример аббревиатур, образованных на базе сочетаний со словом институт (НИИ, МАИ, ИАИ и т. д.), центр (НЦБИ — научный центр биологической информации): они употребляются как существительные мужского рода. Иноязычные аббревиатуры не исключение: Би-би-си — существительное женского рода (по слову корпорация); у существительного среднего рода ЦРУ есть опора в виде существительного управление; существительное мужского рода сиди (от СD) наследует грамматические признаки слова диск. В печатных изданиях можно встретить обороты типа базовый / функциональный / мощный / удобный API. Они свидетельствуют о том, что иноязычная аббревиатура API (с опорой в виде слова интерфейс; от англ. Application programming interface) согласуется с прилагательными по образцу существительного мужского рода. Вместе с тем констатируем: в текстах запечатлены и сочетания, в которых аббревиатура API предстает как существительное среднего рода; ср. мощное и удобное API.