Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Кажется, в этом случае нужны комментарии названных учителей, не так ли?

Верно, еще один вариант возможен, в ответе он просто был упущен из виду.

Деепричастие любя не обособлялось бы, если бы обозначало образ действия (то есть действительно приближалось бы по значению к наречию). Как, например, во фразе Я же тебя ругаю любя (ругаю как? ср.: ругаю любовно, ругаю с любовью).

В названии стихотворения деепричастие обособляется, потому что сохраняет значение глагольности, выступает в функции второстепенного сказуемого. Смысл здесь такой: «когда (если) любят, не отрекаются». Здесь вовсе нет смысла «не отрекаются с любовью». Поэтому запятая нужна, ее отсутствие искажает смысл текста.

Корректно: в треки вшита обложка альбома.

Мы не утверждаем, что Кристиан Доплер «потерял» в русском языке одну букву «п» в XIX веке, мы лишь высказали предположение, когда это могло произойти. Но в любом случае это произошло. Фамилия Доплер зафиксирована с одной буквой п не только в современных словарях, такая фиксация – еще в Большой советской энциклопедии. Вариант Допплер тоже дан в энциклопедических словарях, но как отсылка к основной статье Доплер. В «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд. М., 2012) – самом полном современном орфографическом справочнике – все слова, производные от этой фамилии, даны только с одной буквой п (доплер-исследование, доплерография, доплерометрия и др.).

Данная ситуация правилами не описана. Нужно пользоваться привычными для читателя средствами, чтобы текст был понятен. Набор курсивом — неудачное решение. Качество звука нужно описать лексическими средствами, а диалог оформить традиционным способом.

— Алло, это ты, что ли?

— Ага, кто же ещё, — потрескивающим из-за плохой связи голосом сказал Гена.

— И где ты?

— А, ну это, — неуверенно начал он, — в Москве, ясное дело.

— Чего?

— Ну, в Москве. — Гене явно было немного неловко. — А я не говорил разве?

В целом ситуация неразрешимая (т. е. нет варианта, устраивающего все стороны). Можно, например, сделать оговорку в тексте, объяснив разницу в склонении фамилий, и далее склонять фамилии по-разному.