Дефисное написание орфографических норм не нарушает. Напротив, иноязычные топонимы, которые в языке-источнике пишутся раздельно, в русском пишутся, как правило, именно через дефис, ср.: Нью-Йорк (англ. New York), Буэнос-Айрес (исп. Buenos Aires), Кутна-Гора (чеш. Kutná Hora). Дефисное написание будет правильным и в приведенных Вами примерах.
Смущает только двойное с в Гросс-Кёрис. Немецкое Groß в географических названиях обычно передают как Грос-, ср.: Гросглокнер (нем. Großglockner), Гросер-Арбер (нем. Großer Arber) – такие написания фиксирует «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко. По аналогии следует рекомендовать написание Грос-Кёрис.
Корректно: вейп. Не в начале корня после согласного буква э пишется лишь в очень немногих словах (рэп, мэр, мэтр, сэр, пэр и некоторых других). Это именно исключения, расширение списка слов с э не соответствовало бы закономерностям русской орфографии.
Что касается второго слова, здесь сложно дать однозначную рекомендацию, т. к. единого правила нет. Одни новые иноязычные заимствования закрепляются в слитном написании, другие – в дефисном. Надо подождать, пока слово освоится языком. Пока можно сказать, что сложные существительные с первой частью, самостоятельно употребляющейся, и второй, самостоятельно не употребляющейся, чаще пишутся слитно, хотя из этого правила есть много исключений. Поэтому предпочтительный вариант: боксмод.
Написание слов галерея и адрес неправильно называть транскрипцией, это полноправные слова русского языка, пусть и иноязычные по происхождению, этимологически связанные с приведенными Вами. В процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово может претерпевать изменения в написании, в том числе утрачивать одну из двойных согласных. Ср.: офис (но англ. office), коридор (но нем. Korridor), тротуар (но фр. trottoir). Написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).
Отметим также, что слово галерея пришло в русский язык из французского, где galerie 'крытый проход; ряд, вереница', т. е. это слово писалось с одной Л уже в языке-источнике.
На наш взгляд, верен первый вариант.
Причастный оборот установленных по должностям государственной гражданской службы категории «руководители» нужно закрыть, то есть поставить после него запятую. В остальном знаки препинания расставлены правильно.
Можем рекомендовать «Словарь сочетаемости слов русского языка» под редакцией П. Н. Денисова и В. В. Морковкина.
Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным).
Форма управления «доказать о том» является устаревшей, оценивается как просторечная и не соответствует современным нормам русского языка. Хотя на протяжении XIХ — первой трети ХХ века она была распространена: Признаюсь, у меня было сильное желание, чтобы кто-нибудь из сыновей был легко ранен; это бы вернуло его к нам и заодно доказало о добросовестной службе в строю [К. К. Романов. Дневники. Воспоминания. Стихи. Письма (1914)].
Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе и т. д.
Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.
Максимально подробно академические правила употребления прописных и строчных букв сформулированы сейчас в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 4. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Графические сокращения. М., 2023; см. также эту статью).
Специалисты отмечают, что иностранные фамилии могут сопровождаться непереводимыми иноязычными служебными словами (артикли, предлоги, союзы). В русском языке при употреблении некоторых фамилий эти слова могут быть факультативными (например, изучать творчество Гете, хотя фон Гете) или, наоборот, могут становиться неотъемлемой частью фамилии (гениальный да Винчи, но не гениальный *Винчи). В обоих случаях иноязычные служебные слова, согласно правилу, пишутся со строчной буквы.
Орфографически верно: Арно дю Бак, Гуго де Сад, маркиз де Сад.
Возможные отклонения от правила подробно описаны в упомянутой статье.
