Да, конечно.

Рекомендации словарей, действительно, разнятся. На наш взгляд, корректным следует считать написание Остров свободы как соответствующее общему правилу: в образных названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое слово, а также (если они есть) собственные имена. Ср.: Страна тюльпанов (о Голландии).

Прилагательное боевой давно стало многозначным. Различающиеся грамматические характеристики даются в словарях при описании прилагательного в его разных значениях.

1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Разница в том, что сидячий – прилагательное, а сидящий – причастие. Прилагательные обозначают постоянный признак предмета, причастия – временный. Ср.: сидячая работа (связанная с сидением, с пребыванием на одном месте, с недостаточной подвижностью – постоянный признак), сидячие животные (морские животные: губки, полипы, кораллы и т. п., ведущие малоподвижный или неподвижный образ жизни, – постоянный признак) – сидящий кот (сейчас, в эту минуту сидящий – временный признак).

Такое название праздника тоже является общеупотребительным.

Извините за задержку с ответом. Корректно написание День Республики, т. к. второе слово в данном случае заменяет полное официальное название Чувашская Республика.