Нормативными словарями современного русского языка слова проактивный и проактивность не зафиксированы, хотя в научных текстах они употребляются уже в течение многих десятилетий. Например: В настоящее время положение о том, что явления «проактивного» и «ретроактивного» торможения следует рассматривать как очень существенные факторы забывания, прочно вошло в литературу... [А. Р. Лурия. Основы нейропсихологии (1973)]; А если все-таки обе, то какая из них первична (проактивна), а какая вторична (реактивна)? [Александр Кустарев. Равенство и неравенство // «Неприкосновенный запас», 2010].

Корректно слитное написание.

Судя по уточнениям в скобках, Вас интересует не перевод («слепая коробка»), а передача данного словосочетания в русском тексте без перевода. Общее правило передачи заключается в том, чтобы как можно точнее было передано произношение иноязычного выражения (если речь идет о транслитерации). Применять транслитерацию или писать слово на языке оригинала — это определяется практикой употребления. Если выражение становится достаточно употребительным, то обычно оно начинает регулярно писаться кириллицей. В данном случае этого пока не происходит. Поэтому на данном этапе выбор графической системы Вы можете сделать сами.

Если же Вы решите употребить именно перевод «слепая коробка», то кавычки будут уместны (поскольку данное выражение не является общеупотребительным).

Словарные данные о глаголе поместиться подтверждают Вашу правоту. Впрочем, в Национальном корпусе русского языка находим много примеров сочетания «помещаться куда-л.», причем этот вариант нельзя назвать новым, ещё в XIX веке писали: Особенно долго возился он с письменным столом, который никак не хотел поместиться в назначенный для него простенок... [И. С. Тургенев. Накануне (1859)]; Обыкновенно пустующий в это время года дорогой курьерский поезд наполнился пассажирами (...). Но далеко не все поместились в вагоны. [Вл. А. Гиляровский. Солнечное затмение под Москвой (1887)].

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Стилистически нейтрально: о чем-то. Предлог про возможен, но он вносит разговорный оттенок (то есть поговорим про погоду возможно в непринужденной устной речи).

Для русской речи такие выражения не характерны, о чем говорят, в частности, данные Национального корпуса русского языка.