Первый вариант кажется нам более "читабельным". Но еще лучше было бы разбить это предложение на две самостоятельных фразы.

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

Те правила правописания, которые размещены на нашем портале и параграф из которых Вы привели, – это «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующие и поныне. Справочники по правописанию Д. Э. Розенталя полностью основаны на этом своде правил, представляют собой своего рода расширенный комментарий к ним (как есть конституция – тонкая брошюра и комментарий к конституции – толстая книга). Поэтому противопоставлять «Правила» 1956 года и справочники Розенталя нельзя: речь идет об одних и тех же письменных нормах.  «У Розенталя все четко и понятно» потому, что правила правописания в его справочниках описаны более детально и проиллюстрированы бОльшим количеством примеров.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Национальный корпус русского языка не является нормативным источником. См. примеры из книжных изданий: Египтяне были весьма подкованны в астрономии (И. Прокопенко. Гости из космоса. 2019); Ньютон и другие ученые были вполне подкованны, чтобы сделать вывод... (Стивен Хокинг. Вселенная Стивена Хоккинга. 2018); Я сказала, что для этого нужно иметь политическое образование, а я для этого недостаточно подкованна (З. Пастернак. Воспоминания. Письма. 2016).