Согласно словарю «Прописная или строчная?» (В. В. Лопатин, И. В. Нечаева, Л. К. Чельцова) в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников, а также политических и других мероприятий, имеющих международное значение, с прописной буквы пишется первое слово и собственные имена, входящие в название. В орфографическом словаре зафиксировано написание слова холокост со строчной. Поэтому в названии памятной даты корректно писать холокост со строчной.

Что касается написания некоторых праздников и исторических событий, то по традиции в названии пишется с прописной не только первое слово, например: День Победы (такое написание зафиксировано в словаре).

Есть словарная фиксация: «Невский пятачок». Именно такой вариант предлагает справочник Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?», подчеркивая, что речь идет о мемориале. Представляется, что, если имеется в виду не мемориал, а район боевых действий, кавычки можно снять (аналогия с Курской дугой верная).

См. раздел Одушевленные и неодушевленные имена существительные в учебнике Е. И. Литневской.

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

В этом предложении тире отделяет пояснительную конструкцию.

Написание надо запомнить. Исторически тре- здесь — это церковнославянская усилительная приставка (восходящая к числительному) трь…

Вот что пишет о ней «Объяснительный русский орфографический словарь-справочник»:

«Данная приставка выделяется, напр., в словах: треволнения, треволненный, трезвон (букв. «звон во все колокола»), треклятый (букв. «многажды клятый»), тресветлый, тресвятой (Тресвятая Богородица); трегубый, трезвучие, трезвучный, трезубец, тренога, треножник, треугольник, треух. Первоначально приставка прилагательных и превосходной степени прилагательных, исторически усилительное значение приставки тре- в некоторых словах сблизилось со значением числительного три (трезвучие – аккорд из трех звуков, трезубец – с тремя зубцами)».

Слова монстр и демонстрация, демонстрировать исторически родственные. Демонстрация — от латинского dē-mōnstrātio «наглядное изображение, довод», т. е. де- исторически латинская приставка. Тот же корень и в латинском mōnstrum 'чудо, диво; урод', к которому восходит слово монстр. 

А вот у слова демон происхождение другое, оно восходит к греческому daimon 'дух, божество', которое в греческом языке связано с глаголом со значением 'раздаю, разделяю'. Демон изначально — «раздающий, разделяющий (блага)» > «определяющий долю (хорошую или плохую)» > «божество», затем «злое божество, злой дух».

Нужно смотреть по контексту. На первый взгляд, оснований для кавычек нигде нет.

В практике русского письма принято писать со строчной буквы титулы типа ваше величество и местоимение вы, обращенное к одному лицу, в прямой речи персонажей: Простите, ваше величество! Этот слуга всё исправит для вас. То же касается бытовых контекстов типа Сегодня ночью его величество Цзы Ван не спал. В таких случаях речь не идет о титуловании в официальных ситуациях.

Возможно, это укоренившаяся ошибка. Вот здесь интересное обсуждение (нам близко мнение участника дискуссии под ником Mitrius).