Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Да, такое существительное может быть написано слитно с не- в соответствии с правилом: «Слитно пишется не с именами существительными, обозначающими лиц и выражающими качественный оттенок; такие существительные в сочетании с приставкой не- приобретают значение противопоставления: специалисты и неспециалисты, профессионалы и непрофессионалы, футболисты и нефутболисты, филологи и нефилологи. Например: Все непрофессионалы, нефилологи, могут об этом и не знать; Фирма приглашает специалистов и неспециалистов для работы в сфере обслуживания».

Например: Но Брюсов, этот мужчина в поэзии par excellence, этот любитель пола вне человеческого, этот нелюбитель душ, этот: правое — левое, черное — белое, мужчина — женщина, на такие деления и эффекты, естественно, льстился [М. И. Цветаева. Герой труда (Записи о Валерии Брюсове) (1925)]; Недаром же французы сложили песенку, в которой загадочно, но вполне убедительно оценивают разницу между любителями и нелюбителями путешествий [В. А. Каверин. Верлиока (1981)] и др.

Мнение о том, что пиджак — принадлежность мужского гардероба, связано с тем, что поначалу он представлял собой часть костюма, который носили исключительно мужчины. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова (1935—1940) зафиксировано такое значение слова пиджак: «принадлежность мужского костюма — род куртки с открытым отложным воротником и застегивающимися полами». Примерно то же толкование находим в ранних изданиях словаря С. И. Ожегова. Однако современные издания, в том числе «Большой академический словарь русского языка», указывают, что пиджак можно считать и женской одеждой тоже. Т. е. ошибки в употреблении сочетания женский пиджак нет. 

Вполне возможно, что ведущие передачи, настаивая на ошибочности такого сочетания, опираются на профессиональное использование слова пиджак. Например, в ГОСТ 17037-85 «Изделия швейные и трикотажные. Термины и определения» указано, что пиджак это — «швейная или трикотажная плечевая мужская или для мальчиков одежда жестко фиксированной формы с рукавами, разрезом, застежкой от верха до низа, покрывающая туловище и частично бедра». Мужской костюм, согласно этому документу, состоит из пиджака и брюк (может включать в себя жилет), а женский — из жакета и юбки.

Авторы «Словаря грамматических вариантов русского языка» (3-е изд. М., 2008) Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская соглашаются с общим выводом, сделанным Д. Э. Розенталем: «...путь развития форм на -ен и на -енен был таким: от более древней формы на -ен, восходящей к старославянскому языку, к форме на -енен, а затем возврат к форме на -ен в наши дни».

В словаре отмечено, что «для прилагательных с безударным суффиксом более перспективными представляются краткие формы на -ен, а не на -енен, хотя последние тоже возможны как в письменной, так и в устной речи». При этом несколько прилагательных с ударением на суффиксе в краткой форме употребляются преимущественно с концовкой -енен: надменен, неприкосновенен, несомненен, обыкновенен, откровенен, почтенен, проникновенен, современен. Вместе с тем для структурно одинаковых с ними прилагательных «высокого стиля» большей частью краткая форма в словарях или не зафиксирована, или представлена лишь в форме на -ен (благословенный, вдохновенный, дерзновенный, незабвенный, сокровенный).

Таким образом, в современном языке у многих прилагательных есть варианты, где-то всё еще предпочтительна (или даже единственно верна) форма на -енен, но всё-таки общее направление движения – в сторону преобладания вариантов на -ен.

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

Обратитесь к следующим источникам: Русская грамматика. М., 1980; Л.К. Граудина, В.А. Ицкович, Л.П. Катлинская. Грамматическая правильность русской речи. 1976 и далее.

Никаких «новых правил 2009 года» не существует. Литературная норма русского языка была и остается: на Украину, с Украины – так следовало говорить и писать до 2009 года, так следует говорить и писать сейчас.

Словари русского языка фиксируют у слова что значение 'по какой причине, почему, зачем' (что ты не едешь?  что задумался?), но с пометой «разг.» (разговорное).