Значения слов описаны в толковых словарях русского языка. См. словарную статью «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова.

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Для выделения морфем в слове нужно последовательно выполнить формо- и словообразовательный анализ. У вас возникли трудности на словообразовательном этапе, поэтому сначала мы уточним, что́ стоит за процедурой анализа состава слова, которое образовано с помощью словообразовательных морфем (морфологическим способом). Необходимо установить:

1) к каким частям речи относятся производящее и производное слово;

2) выделить в производном и производящем слове основы, сравнить их, а затем выделить в производной основе словообразовательную морфему или морфемы, которые отличают производную основу от производящей;

3) определить словообразовательное значение (обобщенное значение ряда производных слов с другими корнями, образованных таким же способом, то есть с помощью той же морфемы или морфем).

Если производящая основа сама является производной, второй этап может повторяться несколько раз. Например, в слове остановка, которое вы анализировали, производящая основа останов- является производной: в ней выделяется приставка о-. Следует отметить, что с выделением этой приставки все не так просто: существует точка зрения, что ее не надо выделять, поскольку мы не можем подобрать слово без этой приставки, которое было бы производящим для глагола остановить. Однако большинство исследователей выделяют приставку, так как считают корень связанным (связанные корни — это корни, которые не употребляются без словообразовательных морфем, в данном случае — приставок); этот корень также выделяется в глаголах установить, восстановить. Словообразовательное значение, которое создается за счет приставок, тоже вполне очевидно: это приставки со значением совершенного вида, которые показывают, что в приставочном производном глаголе действие доведено до результата (см. примеры для этих словообразовательных моделей в «Русской грамматике» (1980, § 1395): слепить ← ослепить, регулировать ← урегулировать, препятствовать ← воспрепятствовать и др.).

Итак, мы понимаем, на каком основании можно выделить приставку о-. А вот оснований для выделения каких-либо суффиксов в производящей основе нет, потому что мы не можем определить словообразовательное значение элемента -ов и не можем подобрать слова с другими корнями, включающими этот элемент с каким-либо очевидным словообразовательным значением.

Давайте для сравнения рассмотрим причины, которые нам позволяют выделить суффикс -к- в производном слове остановка.

Суффикс -к- — это суффикс, с помощью которого образуются существительные от других существительных, глаголов, прилагательных, а в некоторых случаях и от других частей речи.

Например: грузинка ← грузин; горка ← гора; картонка ← картон; одиночка ← одинокий; караулка ← караульная; сотка ← сто и др. В каждом из примеров своя словообразовательная модель, так как производящие слова относятся к разным частям речи, а суффикс -к- в каждом случае имеет свое словообразовательное значение (грузинка — значение 'женскости', горка — уменьшительное значение и т. д.). Это не один суффикс -к-, а разные суффиксы-омонимы. Мы не можем выделить суффикс -к- в слове остановка потому, что он выделяется, например, в словах грузинка или горка, так как, во-первых, оно образовано от другой части речи, а во-вторых, при образовании слова остановка суффикс -к- приносит в производное слово совсем другое значение. При образовании существительных от глаголов при помощи суффикса -к- образуются существительные со значением производящего глагола (значение действия, состояния), которое совмещается со значением существительного как части речи (значение предметности). Такое же значение имеет суффикс -к- в словах с другими корнями, образованными по этой словообразовательной модели: плавка ← плавить; стрижка ← стричь; чистка ← чистить и т. п. При этом во всех случаях происходит усечение производящей глагольной основы — исчезает суффикс -и-.

Усечение глагольной основы — регулярное явление при образовании отглагольных существительных, но возможны и более сложные процессы: в словообразовательных парах подстановка ← подставить; перестановка ← переставить; расстановка ← расставить и т. п. происходит, по терминологии «Русской грамматики» (1980, § 262), «мена конечных отрезков корня |в'- нов|». Иначе говоря, корень -став- в производящих глаголах и корень -станов- в производных существительных являются вариантами (алломорфами) одного корня.

Этот же корень (-станов-) выделяется в производящем глаголе остановить и в производном от него слове остановка.

Корень также обнаруживается в глаголе становить — просторечном синониме глагола ставить (подробнее об этом глаголе см. словарную статью глагола ставить в издании В. Н. Вакуров, Л. И. Рахманова, И. В. Толстой, Н. И. Формановская «Трудности русского языка: словарь-справочник»). Кроме того, этимологические словари указывают, что глагол восстановить был образован от глагола становить (ранее нормативный), а следовательно, глаголы остановить и установить, не зафиксированные этимологическими словарями, образовались таким же способом.

Поэтому в слове остановка выделяется корень -станов-: о-станов-к-а.

Слова рад, обязан, должен изменяются по родам и числам и выступают в роли сказуемого в двусоставном предложении. Это краткие прилагательные. Слово жаль не изменяется и выступает в роли главного члена в односоставном безличном предложении. В современной школьной программе слова такого типа называют словами категории состояния.

Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

1. Существительные с суффиксом -ист- называют лицо по принадлежности к общественно-политическому, идеологическому или научному направлению (каббалист, капиталист, марксист, маоист, коммунист и т. д.), по сфере занятий (танкист, массажист, лицеист, пушкинист и т. д.), склонности (идеалист, реалист и т. д.). От этих существительных при помощи суффикса -ск- образуются прилагательные со значением ‘относящийся к тому или свойственный тому, что названо производящим словом’: каббалист → каббалист-ск-ий (ср.: марксист → марксист-ск-ий, маоист → маоист-ск-ий, танкист → танкист-ск-ий, массажист → массажист-ск-ий, лицеист → лицеист-ск-ий, пушкинист → пушкинист-ск-ий, идеалист → идеалист-ск-ий).

От некоторых существительных с суффиксом -ист- прилагательные с этим значением образуются при помощи суффикса -ическ- (вариант суффикса -ск-), например: коммунист → коммунист-ическ-ий, реалист → реалист-ическ-ий (подробнее см. «Русская грамматика» (1980 г.), т. I, § 630, 632).

Некоторые прилагательных, включающие в свой состав комплекс истическ, имеют двойную производность: они могут рассматриваться и как производные от слов со значением лица (материалист → материалист-ическ-ий), и от названий общественных, профессиональных или политических движений (материализм → материал-истическ-ий). В последнем случае происходит усечение производящей основы, а словообразовательным средством является комплекс истический, в котором затруднительно выделить суффикс -ист-, так как значение лица не представлено.

Лингвисты рассматривают комплекс -истическ- как протяженный суффикс, использующийся при образовании прилагательных преимущественно от иноязычной основы существительных на -изм, которая в процессе словообразования усекается. Отсутствие собственного значения у ист при вхождении в протяженный суффикс -истическ- подтверждается возможностью синонимичного употребления прилагательных с суффиксами -истическ- и -ическ-. Например, синонимами являются: урбан-истическ-ий и урбан-ическ-ий, гедон-истическ-ий и гедон-ическ-ий и т. п. Как синонимы фиксируются словарями прилагательные импрессионистический и импрессионистский, акмеистический и акмеистский и многие другие, включающие компоненты истск и истическ.

Однако слова с этими компонентами также могут оказаться паронимами, ср.: букинистический (‘относящийся к торговле подержанными и старинными редкими книгами’) и букинистский (‘свойственный букинисту’); методический (‘относящийся к методике’) и методистский (‘относящийся к методистам — приверженцам одной из протестантских церквей’); идеалистический (‘основанный на идеализме; выражающий принципы идеализма) и идеалистский (‘свойственный идеалисту — тому, кто склонен идеализировать действительность’); туристический (‘относящийся к туризму, связанный с ним’) и туристский (‘относящийся и к туризму, и к туристу’, подробнее см. на нашем портале «Словарь-справочник трудностей русского языка») и т. п.

Кроме того, прилагательные, включающие компоненты истск и истическ, могут иметь стилистические различия, например: коммунистический (‘относящийся и к коммунизму, и к коммунистам’) — общеупотребительное, а коммунистский (‘относящийся к утопическому коммунизму’) — устаревшее; карьеристический (‘свойственный карьеристу’) — устаревшее, карьеристский (‘свойственный карьеристу’) — общеупотребительное и т. п.

В ряде случаев параллельные образования не фиксируются в словарях, а это означает, что одно из прилагательных не употребляется (например, слово *капиталистский).

Таким образом, правильное употребление слов с компонентами истск и истическ не подчиняется единому правилу, а требует регулярного обращения к словарям.

2. О звательном падеже можно прочитать в ответе на вопрос № 324573.

Правильно: перпендикулярно им.