Предлагаем такой вариант:
Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.
Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)
Последние ответы справочной службы
При употреблении не в начале предложения (или части сложного предложения) слова опять же не являются вводными: В газировке содержатся пузырьки газа, которые опять же накапливаются у тебя в желудке.