Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Ваш спор связан с тем, что данная ситуация в правилах не описана, здесь можно применить разные правила и получить разный пунктуационный результат. Мы рекомендуем оборот с как, относящийся к личному местоимению, обособлять, потому что правило об обособлении определений при личных местоимениях «сильное», из него нет исключений.

Законно и так и так. Просто вариант с формой мн. ч. (директоров) исключает ошибочное прочтение. Тем самым, используя форму мн. ч., вы проявите заботу о читателе.

Полагаем, что словосочетания астронометрическая обстановка и астронометрическая ситуация вполне корректны. 

По первому предложению: конечно, тире можно не ставить, ссылаясь именно на этот пункт правил. Но если вчитаться в него, то мы заметим, что в нем говорится о вводном слове, но не о вводной конструкции, которая здесь довольно сильно распространена. Тире предпочтительно оставить именно по этой причине: оно ясно сигнализирует о том, что оговорка завершена и сейчас последует сказуемое. В противном же случае различие можно воспринять как однородный член к рознь. Конечно, дочитав предложение до конца, читатель поймет, что это не так, но создавать ему такие дополнительные затруднения ни к чему.

По второму предложению: полагаем, что здесь сочетание запятой и тире является эквивалентом двоеточия. См. ПАС, § 130, прим. 1. Перед нами бессоюзное сложное предложение (каждая часть его представляет собой, в свою очередь, СПП), так что положение этого примечания здесь вполне применимо.

По третьему предложение: это тоже бессоюзное сложное предложение, тире ставится по п. 5 того же параграфа ПАСа.

Можно сказать: настоящему хай-теку.

Действительно, правилом такое написание не регулируется. Дефисное написание конструкций типа "вверх-вниз" связано с тем, что это т. н. соотносительные слова. На сочетания типа "впереди внизу", "вправо вниз" это правило распространить нельзя. Полагаем, раздельное написание будет корректным.

Писатель образовал "новые" слова по регулярным и устойчивым словообразовательным моделям: лоханка - лоханочка, поросята - поросятки.

Почему таких слов "нет в словарях"? В словарях вообще мало слов с уменьшительными суффиксами, и вот почему. Ведь если передавать все возможности русского словообразования, фиксировать все уменьшительные образования, то словарь поистине получится бесконечным и никогда не увидит свет. 

Извините за задержку с ответом. Пунктуация во всех приведенных Вами предложениях верна.

Вас смущает, что вы не пишется в «Белых ночах» с прописной? Но здесь нет никакого расхождения с правилами. Правилами предусмотрено написание местоимения вы с прописной при вежливом обращении к одному лицу только в текстах определенных жанров (личных письмах, официальных документах – заявлениях, служебных записках и пр.). Но никак не в художественной литературе!