По общему правилу имя деда не нуждается в обособлении: существительное дед — нераспространенное приложение, относящееся к имени собственному. Однако если существительное дед логически выделить и, как следствие, придать имени собственному характер попутного замечания, приложением станет уже имя собственное; такое приложение нужно обособить. (См. об этом параграф 63 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.) Таким образом, оба варианта расстановки знаков препинания корректны, но между ними есть смысловое различие. 

А. В. Суперанская, один из лучших специалистов по ономастике, считала, что «номенклатурные термины [родовые понятия] составляют неотъемлемую часть географических названий», однако в своих публикациях она часто пишет о «собственно названиях», отделяя их от родовых слов-понятий. Объединяющим термином у А. В. Суперанской часто выступает слово топоним (см., например: Суперанская А. В. Прописная и строчная буква в собственных именах различных категорий // Орфография собственных имен / отв. ред. А. А. Реформатский; АН СССР, Ин-т рус. языка. М.: Наука, 1965. С. 25–43).

Судя по всему (хотя предложение не приведено полностью), в данном случае есть три однородных члена предложения, перед каждым из которых, кроме первого, повторяется союз или. Если это так, то корректно следующее пунктуационное оформление: ...аттестат об основном общем образовании, или аттестат о среднем общем образовании и приложение к нему, или справку об обучении из организации. Сравним пример из параграфа 13.6 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин (Ф.).

Союз либо связывает однородные члены и является повторяющимся. Правило таково. Между однородными членами предложения, соединенными при помощи повторяющихся союзов и…и, да…да, ни…ни, или…или, либо…либо, то…то, не то…не то и др., ставится запятая. Если число однородных членов предложения больше двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между ними всеми. Ср.: Иные хозяева вырастили уже вишни, или сирень, или жасмин. (Розенталь Д. Э. Справочник по пунктуации. М., 1984. § 13, п. 1, 6.)

Согласно правилу, приведенному в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), предложение нужно оформить следующим образом: Мы оба увлекаемся творчеством, например пишем стихи. Вместе с тем в практике письма подобные предложения чаще оформляются именно так, как оформили Вы. С. В. Друговейко-Должанская, член Орфографической комиссии РАН, в своей статье, опубликованной во втором выпуске издания «#Тотсборник», показывает, что такое решение пишущих выглядит вполне обоснованным, а вариант с тире должен дополнить имеющееся правило. 

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Действительно, подобные примеры в справочниках не приводятся. Здесь можно рекомендовать следовать общему правилу выделения вводных конструкций. В параграфе 93 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) приводится пример: В иных озерах (например, в Черненьком) вода напоминает блестящую тушь (Пауст.). Полагаем, что иной способ оформления вставной конструкции в этом предложении — с помощью тире, а не скобок — не повлияет на постановку знаков препинания при вводном слове: В иных озерах — например, в Черненьком — вода напоминает блестящую тушь. 

В справочниках, в частности в параграфе 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, указано, что если придаточная часть состоит из одного союзного слова, то запятая или какой-либо иной знак перед ним не ставится. Однако «в условиях контекста возможна постановка запятой и перед одиночным союзным словом» (см. там же). Представляется, что в данном случае условия контекста способствуют постановке запятой: в главной части есть соотносительное слово в том, которое подчеркивает значение союзного слова каких. В цитируемом параграфе говорится, что в таких случаях возможно и тире.

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

Двоеточие после сочетания представляет собой не требуется, поскольку в предложении нет обобщающего слова (существительного или местоимения) для существительных сервис, инструмент и агрегатор. Вместе с тем двоеточие допустимо, поскольку текст носит деловой характер (см. примечание к параграфу 33 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Его уместно поставить, если перечисление оформлено как список:

...представляет собой:

• сервис для размещения резюме и вакансий;
• инструмент поиска и подбора персонала для образовательных организаций;
• агрегатор данных о соискателях и об активности образовательных организаций в использовании возможностей ресурса по подбору и поиску кандидатов.