В доступных нам источниках происхождение этого выражения не указано. Значение слова гак Вы можете узнать, воспользовавшись электронными словарями (окно «Искать на Грамоте»).

Это специфическая конструкция, в которой словоформа, находящаяся в подчинительной связи с другой словоформой, соединена с этой последней еще и при помощи сочинительного союза; в данном случае союз если и... то с противительно-уступительным значением соединяет глагол-связку был и зависимое от него обстоятельство недолго. Такие конструкции описаны, в частности, в § 2098—2099 «Русской грамматики» 1980 г. В некоторых лингвистических работах они называются конструкции с вторичной союзной связью.

Сочетаемость слова бакалавриат неоднократно обсуждалась в ответах нашей справочной службы. Сочетание поступать в бакалавриат употребляется в официально-деловых, научных, публицистических текстах и дополняет тематический ряд поступать в лицей, в техникум, в институт, в университет, в вуз, в аспирантуру, в докторантуру, в академию. Вместе с тем распространено и выражение поступать на бакалавриат, что отражено в «Большом универсальном словаре русского языка» В. В. Морковкина, Г. Ф. Богачевой и Н. М. Луцкой. Констатируем: в современной речи два варианта словосочетания сосуществуют. Как можно полагать, варьирование предлогов обусловлено несколькими факторами: значением слова ​​​​бакалавриат, обозначающего отнюдь не односложное понятие, смысловыми акцентами высказываний и влиянием речевых образцов, известных говорящим (ср.: поступать в вуз, в колледж, в семинарию и поступать на факультет, на курс, на отделение). Вне сомнения, два словосочетания заслуживают наблюдений, стилистических и даже территориальных сопоставлений. Но сейчас обратим внимание еще на один аспект. В тематической речи существительное бакалавриат употребляется с другими глаголами, в частности принимать, учиться, обучаться. Предложная дилемма «в / на» возникает и в этих случаях, но сочетания принимать в бакалавриат, обучаться в бакалавриате, если судить по профильным изданиям, почти стандартны. Фраза Прием в бакалавриат производится на конкурсной основе представляет собой подобный же типичный пример. С другой стороны, разговорные фразы пойти на бакалавриат и пойти на специалитет ясно очерчивают границы своей речевой сферы. Термин специалитет также встречается в двувариантном составе: поступать (переводиться) в специалитет / на специалитет, учиться в специалитете / на специалитете. В официальных текстах термин часто употребляется в связке с существительным программа; ср.: обучаться по программе специалитета. Очевидно, что в текстах, не предполагающих каких-либо сомнительных оборотов, лучше всего использовать дополнительные слова (программа специалитета, уровень бакалавриата), избавляющие от грамматических коллизий.

Запятая перед союзом и нужна, она закрывает последний элемент адреса (каждый из таких элементов является уточняющим обстоятельством по отношению к предыдущему).

Добавим, что для двоеточия после сочетания по адресу нет грамматических оснований — см. об этом ответ на вопрос № 327721. После второго по адресу оно могло бы быть поставлено, но рекомендуем не ставить его для единообразия оформления: ...в картотеку внесена информация о постоянной регистрации ребенка в городе Москве по адресу улица Новолесная, дом 8, квартира ХХ (часть данных зашифрована), и сведения о фактическом проживании в городе Москве по адресу улица Побратимов, дом 32, квартира ХХХ.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Вообще говоря, деепричастные обороты обычно и являются обстоятельствами, обозначая "дополнительное действие"; в этом состоит их синтаксическая функция. Как правило, деепричастия с наречным значением можно заменить на наречия или существительные, ср.: поезд шел не останавливаясь - поезд шел без остановки. В рассматриваемом примере деепричастие легко заменяется глаголом: ...можно, если вцепиться...